Question

17．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应．例如
烯烃A在一定条件下可以按图进行反应

已知：D的分子式为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基．F₁和F₂互为同分异构体，G₁和G₂互为同分异构体．请填空：
（1）D的结构简式为；A的结构简式为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；E的结构简式为；F₁的结构简式为
（2）G₂的结构简式是：．
（3）请写出反应⑤的化学方程式：反应⑤：．

Answer 1

分析 烯烃A含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成D为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示D有四个完全对称的甲基，D是，可知A为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A与HBr发生加成反应生成C为（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A与氢气发生加成反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，D在足量的氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与适量Br₂反应时有两种加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr时F₁有两种加成产物，F₂只有一种加成产物，则F₁为，F₂为，故G₁为，G₂为，据此解答．

解答 解：烯烃A含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成D为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示D有四个完全对称的甲基，D是，可知A为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A与HBr发生加成反应生成C为（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A与氢气发生加成反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，D在足量的氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与适量Br₂反应时有两种加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr时F₁有两种加成产物，F₂只有一种加成产物，则F₁为，F₂为，故G₁为，G₂为．
（1）D的结构简式为 ；A的结构简式为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；E的结构简式为；F₁的结构简式为 ，
故答案为：；（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；；；
（2）G₂的结构简式是：，故答案为：；
（3）反应⑤为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，以D的分子式与结构特点为突破口，结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，易错点为F₁和F₂，G₁和G₂的推断，注意理解烯烃的1，2-加成与1，4-加成反应．