题目内容
【题目】化合物H是一种用于合成胃酸分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：
已知B为烃，其中含碳元素的质量分数为92.31%，其相对分子质量小于110。回答下列问题：
(1)H的官能团名称是__。
(2)X的名称为__。
(3)I→J的反应条件为__；A→B的反应类型为__。
(4)B分子中最多有__个碳原子在一条直线上。
(5)化合物I的多种同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有__种。
①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。其中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为__（任写一种即可）。
(6)参照上述合成路线，写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备
的合成路线流程图___（无机试剂任选）。
(7)酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为（箭头表示原子或电子的迁移方向）：
据此完成4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（
）的反应历程：
__。
【答案】酯基、醛基 乙炔 浓硫酸、加热 加成反应 3 6 
或
【解析】
采用逆推法，由F的结构简式及反应条件，可推出E为
，再据反应条件，逆推出D为
，则C为
。由信息“B为烃，其中含碳元素的质量分数为92.31%，其相对分子质量小于110”，可确定B的相对分子质量为
=104，从而确定分子式为C8H8，结合C的结构简式，可确定B为
，则X为CH≡CH。由H的结构简式及反应条件，可确定I为
。
(1)H的结构简式为
，则其官能团名称是酯基、醛基。答案为：酯基、醛基；
(2)由以上分析可知，X为CH≡CH，名称为乙炔。答案为：乙炔；
(3)由→
，醇转化为烯，则发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；由
→的反应类型为加成反应。答案为：浓硫酸、加热；加成反应；
(4) 分子中最多有3个碳原子(与1个双键碳原子相连的苯环上的碳及苯环斜对角线上的碳)在一条直线上。答案为：3；
(5)化合物I()的多种同分异构体中，同时满足条件“①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种”的同分异构体中，应含有酚羟基、HCOO-和两个-C2H5，或酚羟基、HCOOCH2CH2-和两个-CH3，或酚羟基、HCOOCH(CH3)-和两个-CH3，两个含氧基团在苯环的对位，而两个-C2H5或两个-CH3分别在酚羟基的邻位或间位，异构体共有6种。其中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为
或
。答案为：6；或
；
(6)借助题中从
酯化的流程中的信息，让与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成
，再与甲酸甲酯发生取代反应生成
，然后再氧化、水解，从而得到目标有机物
。合成路线流程图为：
。答案为：
；
(7)由4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（
），在两步流程之后，借助已知信息中的③、④、⑤三步，便可制得目标有机物，反应历程为：
。
答案为：。
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