题目内容

(2001,上海,28)某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质:

①在25℃时,电离常数k1=3.99´10-4,k2=5.5´10-6

②A+RCOOH(或ROH)有香味的产物

③1molA慢慢产生1.5mol气体

④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应:

试回答:

(1)根据以上信息,对A的结构可作出的判断是________

(多选扣分)

(a)肯定有碳碳双键

(b)有两个羧基

(c)肯定有羟基

(d)有—COOR官能团

(2)有机物A的结构简式(不含—CH3)为________。

(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式:________。

(4)A的一个同类别的同分异构体是________。

 

答案:
解析:

解析  此题为一信息推断题,由分子组成可知,此物质的分子中不含苯环,也就不含酚—OH,但有两步电离,说明分子中含有两个—COOH;又因能与RCOOH发生反应生成香味物质,说明发生了酯化反应,该物质的分子中含有—OH,再由1molA与足量钠反应可放1.5molH2,说明分子中只有一个—OH,所以问题(1)的答案是:b、c;在写A的结构式时就注意A分子中不含—CH3;A的脱水产物能与溴水加成,说明A脱水生成的是烯键。因A中不含—CH3,就很易写出含—CH3的A的同分异构体。

答案:(1)bc  (2)HOOC—CH(OH)—CH2—COOH或

(3)HOOC—CH═CH—COOH+Br2HOOC—CHBr—CHBr—COOH

(4)

 


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