题目内容

以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2).

(1)反应Ⅰ的反应类型为
加成反应
加成反应
.
(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一个平面的原子最多有
8
8
个.
(3)化合物M不可能发生的反应是
D、E
D、E
(填序号).
    A.氧化反应 B.取代反应 C.消去反应 D.加成反应 E.还原反应
(4)N的同分异构体中,含有两个甲基且属于酯类的有
3
3
种.
分析:(1)-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH;
(2)根据-C≡C-为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,-CH2-为四面体结构,最多有3个原子共面;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M,则M中含有的官能团为-OH;
(4)M→N,去掉2个H原子,发生氧化反应,N中含有1个-OH、1个CHO,分子式为HOCH2CH2CH2CHO,结合含有两个甲基且属于酯类来分析其同分异构体.
解答:解:(1)-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)根据-C≡C-为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又-CH2-为四面体结构,最多有3个原子共面,
则在同一个平面的原子最多有8个,故答案为:8;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M,则M中含有的官能团为-OH,能发生氧化、取代消去反应,不存在不饱和键,则不能发生加成、还原反应,
故答案为:D、E;
(4)M→N,去掉2个H原子,发生氧化反应,N中含有1个-OH、1个CHO,分子式为HOCH2CH2CH2CHO,其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,则N的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种,故答案为:3.
点评:本题考查有机物的合成,明确转化中的反应条件及物质的结构变化是解答本题的关键,题目难度中等,(2)为学生解答的难点.
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