Question

2．聚氯乙烯（PVC）保鲜膜的安全问题引起广泛关注．PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA．已知①工业上用乙烯和氯气为原料合成PVC．②次氯酸能跟乙烯发生加成反应：
CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，
发生如图所示的转化，回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：BCH₂═CHCl，CHOCH₂CH₂OH．
（2）写出A的一种同分异构体的结构简式CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）（不包括A）．
（3）③、⑥反应的类型分别是加聚反应，氧化反应．
（4）写出反应④的化学方程式HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

Answer 1

分析 乙烯发生加聚反应得到高聚物为，乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，乙醇在催化剂条件下发生氧化反应生成F为CH₃CHO，CH₃CHO可进一步氧化得到D为CH₃COOH，反应①为乙烯与次氯酸发生加成反应CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A为CH₂（OH）CH₂Cl，A发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，A发生消去反应生成B为CH₂=CHCl，B在发生加聚反应得到PVC为，据此解答．

解答 解：（1）次氯酸能跟乙烯发生加成反应，反应①为：CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，A为CH₂（OH）CH₂Cl，A发生水解反应，反应④为：HOCH₂CH₂Cl+NaOH→HOCH₂CH₂OH+NaCl，生成C为HOCH₂CH₂OH，A发生消去反应，反应②为：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B为CH₂=CHCl，
故答案为：CH₂=CHCl；HOCH₂CH₂OH；
（2）A为CH₂（OH）CH₂Cl，官能团为醇羟基、氯原子，官能团位置异构，同分异构体的结构简式为：CH₃-CH（OH）Cl，醇醚异构为CH₃-O-CH₂Cl，
故答案为：CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）；
（3）乙烯为不饱和烃，与水发生加成反应，反应⑤为：CH₂═CH₂+H₂O$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH，生成E为CH₃CH₂OH，反应⑥是乙醇催化氧化生成乙醛，反应化学方程式为：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反应①为乙烯与次氯酸发生加成反应CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A为CH₂（OH）CH₂Cl，A发生消去反应，反应②为：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B为CH₂=CHCl，反应③为氯乙烯的加聚反应：nCH₂=CHCl$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：加聚；氧化；
（4）A为HOCH₂CH₂Cl，A发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，反应④化学方程式为：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl，
故答案为：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯、醇、醛之间的转化关，注意不饱和烃的性质，有机物的官能团的性质的熟练掌握是解答有机合成的关键，题目有利于培养学生综合利用知识的能力，题目难度中等．