题目内容
立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线:
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回答下列问题:
(1)C的结构简式为______________,E的结构简式为______________。
(2)③的反应类型为______________,⑤的反应类型为______________。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
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反应1的试剂与条件为________;反应2的化学方程式为________________________________________;反应3可用的试剂为________。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。
(1)
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(2)取代反应 消去反应
(3)Cl2/光照
+NaOH![]()
+NaCl O2/Cu
(4)G和H (5)1 (6)3
[解析] (1)由流程图可知
与NBS在特定条件下发生取代反应生成
,
反应生成的C中没有溴原子,且反应条件也是卤代烃消去反应的条件,故生成C的反应是消去反应,C为
;D与溴的CCl4溶液发生加成反应,生成E为
。(2)由C→D,E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”,可知反应1的试剂是卤素,条件是光照;反应2是卤代烃的水解反应;反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照,二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称,只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同,二硝基取代物有3种,用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。
3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
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已知:HCHO+CH3CHO
CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水 b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_____________________________。