Question

醛类是有机合成中的重要原料，特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。

如醛类在一定条件下有如下反应：

CH3CHO＋Br—CH—COOC2H5CH3CH3—CH—CH—COOC2H5OHCH3

用CH3—CH—COOHOH通过以下路线可合成（G）：

（1）反应①的条件是 。

（2）B的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子，其个数比为 。

（3）反应②和④的类型是 、 。

（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。

（5）F的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的结构简式为 。

 

Answer 1

（1）浓硫酸、加热

（2）CH2=CH—COOH　2∶1∶1

（3）酯化反应　氧化反应

（4）CH3—CH—COOC2H5Br＋2NaOHCH3—CH—COONaOH＋C2H5OH＋NaBr

或Br—CH—COOC2H5CH3＋2H2OCH3—CH—COOHOH＋C2H5OH＋HBr

（5）CH2OH

【解析】分析框图可知A发生羟基的消去反应，生成B，B为丙烯酸，B→C为丙烯酸与乙醇的酯化反应，生成C为丙烯酸乙醇酯，而C→D为双键的加成反应，生成D的结构简式为Br—CH—COOC2H5CH3；由E→F的反应条件看出，为醇羟基的催化氧化，生成的F的结构简式为OCH3CHO，迁移题中信息可知，D和F反应生成产物G。（5）F的同分异构体能发生银镜反应，且能水解，则必含有甲酸的酯结构，根据F的结构简式可知其同分异构体为甲酸苯甲酯，则其水解产物W为苯甲醇。