题目内容
莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
⑴B中手性碳原子数为 ；化合物D中含氧官能团的名称为 。
⑵C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
I.核磁共振氢谱有4个峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑷已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为 。
⑸已知：
。化合物
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以
和
为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：
⑴3 酯基、羟基
⑵
＋2Cu(OH)2＋NaOH
＋Cu2O↓＋3H2O
⑶
或
⑷CH3N＝C＝O
⑸
（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）
【解析】
试题分析：（1）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即
。根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。
（2）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
。
（3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基。能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有或。
（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N＝C＝O。
（5）该题可以依据已知的信息，采用逆推法得出正确的结论，即
考点：考查有机物手性碳原子、官能团、结构简式、同分异构体、方程式以及有机合成路线的设计等
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。
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．化合物
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以
和
为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：
。化合物
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用
经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。
。请设计以
和
为原料合成化合物
的实验方案。（用合成路线流程图表示为：A
B……
。化合物
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以
和
为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下： 