Question

6．有机化合物J具有抗缺血性脑损伤的作用，合成J的一种路线如图：

已知：
①

②E的核磁共振氢谱只有1组峰；
③C能发生银镜反应．请回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，其反应类型为取代反应．
（2）D的化学名称是2-甲基-1-丙烯D生成E的化学方程式为CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr
（3）G的结构简式为．
（4）X与C含有相同的官能团，相对分子质量比C大14，X的结构有17种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的有（写结构简式）．
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇．

反应条件l为Br₂、光照（或Cl₂、光照）；反应条件2所选择的试剂为Mg、乙醚，L的结构简式为．

Answer 1

分析 根据J结构简式结合A的分子式知，A结构简式为，甲苯和溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，B发生反应生成C，C能发生银镜反应，说明C含有醛基，D和HBr反应生成E，E的核磁共振氢谱只有一组峰，说明E只有一种氢原子，E发生信息中的反应生成F；
H发生酯化反应生成J，根据J结构简式知，H结构简式为，根据H结构简式知，D结构简式为CH₂=CH（CH₃）₂，E结构简式为（CH₃）₃CHBr，F结构简式为（CH₃）₃CHMgBr，C和F反应生成G，根据H结构简式知，G结构简式为，C结构简式为，
（5）和氯气或溴发生取代反应生成K为1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反应生成L为，L和甲醛、水反应生成2-苯基乙醇，以此解答该题．

解答 解：（1）A为，和溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，方程式为，
故答案为：；取代反应；
（2）D结构简式为CH₂=CH（CH₃）₂，为2-甲基-1-丙烯，D和HBr发生加成反应生成E，由D生成E的化学方程式为CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，
故答案为：2-甲基-1-丙烯；CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr；
（3）由以上分析可知G结构简式为，故答案为：；
（4）C结构简式为，C的某同系物X，相对分子质量比C大14，则比C多一个-CH₂，
如果存在-Br、-CH₂CHO，有邻间对3种结构；
如果存在-CH₂Br、-CHO，有邻间对3种结构；
如果存在-Br、-CH₃、-CHO，有10种结构；
如果存在-CHBrCHO，有1种，
所以符合条件的有17种；
其中核磁共振氢谱为4组峰，且锋面积比为1：2：2：2的是，
故答案为：17；；
（5）和氯气或溴在光照条件下发生取代反应生成K为1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反应生成L为，L和甲醛、水反应生成2-苯基乙醇，
故答案为：Br₂、光照（或Cl₂、光照）；Mg、乙醚；．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，正确理解题给信息并灵活运用是解本题关键，难点是限制性同分异构体种类判断及有机合成路线设计，题目难点中等．