题目内容
【题目】“张﹣烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物： 
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如图：
已知： 
（1）A的结构简式是 ．
（2）B、C 含有相同的官能团，D 中含有的官能团是 ．
（3）E与溴水反应生成F的化学方程式是；试剂a 是 ．
（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H（顺式结构）的化学方程式为 ．
（5）某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，则N的同分异构体有种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是（写出一种即可）．
（6）参照上述合成信息，设计一条由 
和CH3CHO为原料合成 
的合成路线流程图： ． （其它试剂任选，合成路线常用的表示方式为：CH3CH2OH 
CH2=CH2 
）
【答案】
（1）CH3C≡CCH2OH
（2）碳碳双键、醛基
（3）
；NaOH、醇溶液
（4）
（5）14；
（6）
【解析】解：（1）由合成流程可知，A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH，A为CH3C≡CCH2OH， 所以答案是：CH3C≡CCH2OH；（2）B、C含有相同的官能团，B为 
，C为CH3CHO，由信息可知生成D为 
，含有的官能团为碳碳双键、醛基，
所以答案是：碳碳双键、醛基；（3）E为 
，与溴水反应生成F为 
，E与溴水反应生成F的化学方程式是 
；试剂a是NaOH、醇溶液，
所以答案是： ；NaOH、醇溶液；（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H的化学方程式为 
，
所以答案是： （5）E为 
，某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，应不含碳碳双键，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，可为苯丙酸，如苯环含有1个侧链，可为﹣CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）COOH，如苯环含有2个侧链，侧链可为﹣CH3、﹣CH2COOH，有邻、间、对3种，也可为﹣CH2CH3、﹣COOH，也有邻、间、对3种，如含有3个侧链，则含有2个﹣CH3、1个﹣COOH，有6种，共14种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是 
，
所以答案是：14； ；（6）由 
和CH3CHO为原料合成 
，应先在碱性条件下反应生成苯丙烯醛，然后与溴发生加成反应、进而氧化、水解生成 ，合成路线为： 
，
所以答案是： ．
