Question

【题目】 盐酸普罗帕酮是一种高效速效抗心律失常药。合成此药的原料D的流程如下：

已知：

请回答以下问题：

(I)A的化学名称为____，试剂a的结构简式为____。

(2)C的官能团名称为____________。

(3)反应⑤的反应类型为____；反应①和⑤的目的为_______。

(4)满足下列条件的B的同分异构体还有 ___种(不包含B)。其中某同分异构体x能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，请写出x与NaOH溶液加热反应的化学方程式____。

①能发生银镜反应 ②苯环上有2个取代基

(5)关于物质D的说法，不正确的是____（填标号）。

a．属于芳香族化合物

b．易溶于水

c．有三种官能团

d．可发生取代、加成、氧化反应

Answer 1

【答案】邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛） 羟基，羰基 取代反应 保护羟基不被氧化 11 bc

【解析】

C为 ；

(I) 按命名规则给A命名，结合题给信息与反应②中的反应物和产物结构，找出试剂a，可确定结构简式；

(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式，并且找出其的官能团写名称即可；

(3) 找到C的结构简式是关键，从流程开始的物质A到C，可发现只有醛基被消除，由此可发现⑤的反应类型及反应①和⑤的目的；

(4)从B的结构出发，满足条件的B的同分异构体(不包含B)中，先找出条件对应的基团及位置，最后再确定总数目，同分异构体x与NaOH溶液加热下反应，则X含酯基，X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，确定X结构即可求解；

(5) 关于物质D的说法不正确的有哪些？从结构中含有苯环、醚键、羰基、醇羟基等基团的相关概念、性质判断；

(I) A为，则其名称为：邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛）；

答案为：邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛）；

题给信息，反应②为，则试剂a为；

答案为：；

(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式：，官能团为羟基和羰基；

答案为：羟基；羰基；

(3) C的结构简式是，与HI在加热下发生反应⑤得到，可见是-OCH3中的-CH3被H取代了；从流程开始的物质A到C，为什么不采用以下途径：主要是步骤3中醇羟基被氧化成羰基时，酚羟基也会被氧化，因此反应①和⑤的目的为保护羟基不被氧化；

答案为：取代反应；保护羟基不被氧化；

(4)B的同分异构体(不包含B)要满足条件 ①能发生银镜反应②苯环上有2个取代基，其中有一个醛基(含甲酸酯基)，且取代基可以是邻、间、对3种位置，则2个取代基可以有四种组合：首先是和，它们分别处于间、对，共2种（处于邻位就是B要排除），剩下3种组合分别是、、，它们都可以是邻、间、对3种位置，就9种，合起来共11种；

答案为：11；

某同分异构体x能与NaOH溶液加热下反应，则X含甲酸酯基，则X中苯环上的侧链为，X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，则取代基处于对位，因此X为，则反应方程式为；

答案为：

(5) D为 ，关于物质D的说法：

a．因为含有苯环，属于芳香族化合物，a说法正确，不符合；

b．亲水基团少，憎水基团大，不易溶于水，b说法不正确，符合；

c．含氧官能团有3种，还有1种含氮官能团，c说法不正确，符合；

d．醇羟基可发生取代、氧化，羰基、苯环上可催化加氢反应,d说法正确，不符合；

答案为：bc。