Question

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C₈H₈O₂．A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图．关于A的下列说法中，正确的是（双选）（　　）

• A、A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
• B、A在一定条件下可与4 mol H₂发生加成反应
• C、符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
• D、与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构式

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为-CH₃，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，故有机物A的结构简式为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为-CH₃，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，故有机物A的结构简式为，
A．A中含有酯基，可以发生水解，故A正确；
B.1mol有机物A含有1mol苯环，可以与3mol氢气发生加成反应，故B错误；
C．由上述分析可知，符合条件的有机物A的结构简式为，故C正确；
D．与A属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误，
故选AC．

点评：本题考查有机物的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、同分异构体书写、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，选项D同分异构体的判断是易错点，容易忽略酸与酚形成的酯．