Question

【题目】茉莉花香气的成分有多种，有机物E（C9H10O2）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）为原料进行人工合成，合成路线如下：

已知：D与酒精具有相同的含氧官能团，E为酯。

完成下列填空：

（1）．下列物质中官能团的名称是：B___________________，C___________________。

（2）．③的有机反应类型是：_______________________，反应①、④发生还需要的试剂分别是：反应①___________________，反应④______________________。

（3）．反应⑤的化学方程式为：_________________________________。

（4）．E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，并包含一个酯基的结构有多个，下面是其中2个的结构简式：、

请再写出2个符合上述要求的E的同分异构体结构简式：______________和 _____________

（5）．请写出以CH2=CHCH2CH3为唯一有机原料制备的合成路线(无机试剂任用)。（合成路线常用的表示方式为：AB...）

____________________________

Answer 1

【答案】 羧基 氯原子 取代反应 Cu/Ag NaOH水溶液

（答案合理亦给分）

【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成A，A为CH3CHO，CH3CHO继续被氧化成B，B为CH3COOH，根据有机物E(C9H10O2)是茉莉花香气的成分，证明E为酯，D与酒精具有相同的含氧官能团，说明D为醇，结合B的结构可知，E为，D为；C7H8为苯的同系物，为甲苯，因此甲苯与氯气发生侧链取代生成C，C为，C水解生成D()。

(1)根据上述分析，B为CH3COOH，官能团是羧基；C为，官能团为氯原子，故答案为：羧基；氯原子；

(2)根据上述分析，反应③为甲苯侧链的取代反应，反应①为醇的催化氧化，需要的条件为Cu/Ag，加热作催化剂，反应④为的水解反应，反应条件为NaOH水溶液，加热，故答案为：取代反应；Cu/Ag；NaOH水溶液；

(3)根据上述分析，反应⑤为B(CH3COOH)与D()D 的酯化反应，反应的方程式为，故答案为：；

(4)E的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，并包含一个酯基的结构有、、、、HCOOCH(CH3)—等，故答案为：、；

(5)以CH2=CHCH2CH3制备，需要将双键位置移位，可以通过与氯化氢加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再与卤素单质加成后再消去形成二烯烃，再与溴发生等物质的量的加成即可，合成路线为 ，故答案为： 。