Question

17．聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛用于制作光导纤维．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）由B转化为C的反应类型为加成反应或还原反应，由E转化为F的反应类型为氧化反应．
（2）F含有的官能团名称为醛基，简述检验该官能团的化学方法取少量F，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基．或取取少量F，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基．
（3）A的结构简式为．
（4）写出反应C→D的化学方程式：（CH₃）₂CHCOOH+C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$（CH₃）₂CHCOOC₂H₅+H₂O．
（5）写出满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH．
①能与NaOH溶液反应
②能发生银镜反应．

Answer 1

分析 由A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，可知单体A为，A在酸催化作用下水解为B和E，E能被连续氧化，则E是醇、B是羧酸，所以
B为、E为，B和氢气加成生成C为，C和乙醇反应生成D甲基丙酸乙酯（）；
E催化氧化为F为，可继续被氧化为，据此解答．

解答 解：由A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，可知单体A为，A在酸催化作用下水解为B和E，E能被连续氧化，则E是醇、B是羧酸，所以
B为、E为，B和氢气加成生成C为，C和乙醇反应生成D甲基丙酸乙酯（）；
E催化氧化为F为，可继续被氧化为，
（1）B发生加成反应或还原反应生成C，E发生氧化反应生成F，反应类型是氧化反应，
故答案为：加成反应或还原反应；催化氧化反应；
（2）F为，其官能团名称是醛基，醛基的检验方法是：取少量F，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基．或取取少量F，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基，
故答案为：醛基； 取少量F，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基．或取取少量F，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基；
（3）A的结构简式为，故答案为：；
（4）C发生酯化反应生成D，反应方程式为（CH₃）₂CHCOOH+C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$（CH₃）₂CHCOOC₂H₅+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH+C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$（CH₃）₂CHCOOC₂H₅+H₂O；
（5）B为，B的链状同分异构体符合下列条件①能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH，
故答案为：HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A的结构简式是解本题关键，结合反应条件进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断．