Question

20．氯贝特（）是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如下：

提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去．
Ⅱ．
Ⅲ．R₁-ONa+Cl-R₂$\stackrel{△}{→}$R₁-O-R₂+NaCl（R₁-、R₂-代表烃基）
（1）氯贝特的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃；A的结构简式为CH₃）₂CHCOOH，物质甲中所含官能团的名称是羧基、醚键．
（2）在反应①所示的转化中，加入的物质可是下列中的ab（填选项字母）．
a．Na           b．NaOH           c．NaHCO₃         d．CH₃COONa
（3）反应②的反应类型为取代反应，氯贝特的核磁共振氢谱有5组峰．
（4）物质甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有2种（不考虑立体异构），请写出其中一种的结构简式：．
①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1mol该同分异构体最多能与3mol NaOH反应．
（5）物质B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，据此解答．

解答 解：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为．
（1）氯贝特的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，A的结构简式为CH₃）₂CHCOOH，甲中含有的官能团有羧基、醚键，
故答案为：C₁₂H₁₅ClO₃；CH₃）₂CHCOOH；羧基、醚键；
（2）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO₃、CH₃COONa反应，
故答案为：ab；
（3）反应②的反应类型为：取代反应，氯贝特分子中有5种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱有5组吸收峰，
故答案为：取代反应；5；
（4）甲有多种同分异构体，同时满足以下条件：①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基；③1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基，故侧链为-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或侧链为-OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：2；；
（5）B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，明确官能团及其性质关系是解本题关键，题目难度中等．