Question

PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22．4 L H2（标准状况）。请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为       ????  ，B的结构简式为      ?????????????????  。

（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为       ????????????????????????? ，

反应类型为      ??????????  。

（3）分子式为C4H6O与A互为同系物的同分异构体有        ??? 种。

（4）请写出以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。

已知：

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1）碳碳双键、醛基（2分），（2分）

（2）

或（3分）

缩聚反应（2分）

（3）3 （3分）

（4）

??

（3分，其他合理答案也给分）

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C3H4O，且能发生银镜反应，所以A中有碳碳双键和醛基，A到B发生的是碳碳双键与水的加成反应，C中不含甲基，所以B的结构简式是

（2）C为1,3-丙二醇，D为对苯二甲酸，二者反应的化学方程式为

或

反应类型是缩聚反应

（3）A是丙烯醛，所以分子式为C4H6O与A互为同系物的同分异构体的种数实际是丙稀基的种数3种

（4）以丙烯为原料，制取CH3CH(OH)COOH，分析目标产物中的官能团怎样由已知物得到，首先与卤素加成，再在碱性条件下水解得二元醇，根据题目所给条件二元醇可在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应，继续氧化得羧酸，最后加氢即可，反应流程图为

考点：考查有机物的推断，结构简式的判断，化学方程式的书写，同分异构体种数的判断，物质制备分析中官能团的转化