题目内容

18.已知①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强,可与甲醛发生如下反应:CH3CHO+HCHO$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH2CH2CHO…
②$→_{CH_{3}CH_{2}ONa}^{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$$→_{ii.H+/△}^{i.H_{2}O,OH-}$-COOH
③醇可与浓氢卤酸共热反应生产卤代反烃.现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成G,合成路线如下:

(1)写出下列物质的结构简式ACH3CHOCG
(2)写出下列反应的反应类型:Ⅲ取代反应或酯化反应,Ⅳ加成反应或还原反应
(3)写出A→B的化学反应方程式:CH3CHO+3HCHO$\stackrel{催化剂}{→}$
(4)已知H与G互为同分异构体,与G含有相同的含氧官能团,含有甲基,且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C═C═C…结构很不稳定).试写出其可能的结构简式:HOOCCH=C(CH3)CH2C(CH3)=CHCOOH、HOOCC(CH3)=CHCH2CH=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHC(CH3)2CH=CHCOOH.

分析 乙烯被催化氧化生成A,A能和甲醛发生加成反应,根据信息①知,A为CH3CHO,B为,B和氢气发生加成反应生成C,C为,C和浓HBr溶液反应生成D,根据信息③知,则D为,丙二酸和乙醇发生酯化反应生成E,根据信息②知,E为、F为,F水解然后酸化得到G,根据G分子式知,G结构简式为,据此分析解答.

解答 解:乙烯被催化氧化生成A,A能和甲醛发生加成反应,根据信息①知,A为CH3CHO,B为,B和氢气发生加成反应生成C,C为,C和浓HBr溶液反应生成D,根据信息③知,则D为,丙二酸和乙醇发生酯化反应生成E,根据信息②知,E为、F为,F水解然后酸化得到G,根据G分子式知,G结构简式为,
(1)通过以上分析知,A、C、G的结构简式分别为CH3CHO、、,
故答案为:CH3CHO;;;
(2)通过以上分析知,III、IV反应类型分别是取代反应或酯化反应、加成反应或还原反应,
故答案为:取代反应或酯化反应;加成反应或还原反应;
(3)根据信息知,A为CH3CHO、B为,A→B的化学反应方程式:
CH3CHO+3HCHO$\stackrel{催化剂}{→}$,
故答案为:CH3CHO+3HCHO$\stackrel{催化剂}{→}$;
(4)G结构简式为,H与G互为同分异构体,与G含有相同的含氧官能团说明含有醛基,含有甲基,且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C═C═C…结构很不稳定),则符合条件的结构简式为HOOCCH=C(CH3)CH2C(CH3)=CHCOOH、HOOCC(CH3)=CHCH2CH=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHC(CH3)2CH=CHCOOH,
故答案为:HOOCCH=C(CH3)CH2C(CH3)=CHCOOH、HOOCC(CH3)=CHCH2CH=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHC(CH3)2CH=CHCOOH.

点评 本题考查有机物推断,侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力,由反应条件结合题给信息采用知识迁移方法进行推断,注意醛加成时断键和成键方式及位置,题目难度中等.

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