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4．阿司匹林（）是应用最广的解热镇痛药．通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物E上，可制成缓释长效阿斯匹林．其合成过程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①加成反应，反应②缩聚反应．
（2）1mol缓释阿斯匹林最多可与含4nmolNaOH的溶液反应．
（3）C→D过程中可能生成多种副产物．写出下列副产物的结构简式：含一个六元环；；聚合物．
（4）写出两种满足下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式任意2种．
①分子中有苯环；②能发生银镜反应；③苯环上的一硝基取代物有2种．
（5）设计一条用乙烯的同系物合成E的合成路线．
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$ B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）
（6）反应③中若将醋酸酐换成醋酸，则得不到阿斯匹林．这说明酚羟基不能与羧酸反应形成酯．

分析 水杨酸与乙酸酐反应得到阿司匹林（）与乙酸，则水杨酸的结构简式为．而阿司匹林、乙二醇、聚合物E反应得到缓释阿司匹林，结合缓释阿司匹林的结构可知E为，故D为，A发生信息中转化反应转化得到D，可推知A为，则B为，C为，据此解答．

解答 解：水杨酸与乙酸酐反应得到阿司匹林（）与乙酸，则水杨酸的结构简式为．而阿司匹林、乙二醇、聚合物E反应得到缓释阿司匹林，结合缓释阿司匹林的结构可知E为，故D为，A发生信息中转化反应转化得到D，可推知A为，则B为，C为．
（1）由信息可知，反应①是丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，反应②属于缩聚反应，
故答案为：加成反应；缩聚反应；
（2）1mol缓释阿斯匹林含有3n mol酯基，其中n mol酯基水解会得到n mol酚羟基，最多可与含4n molNaOH的溶液反应，
故答案为：4n；
（3）C的结构简式为：，C→D为消去反应，该过程中可能生成多种副产物．其中含一个六元环的副产物为；，为聚合物的副产物为：，
故答案为：；；
（4）水杨酸（）有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体：
①分子中含有苯环，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③苯环上的一硝基取代物有2种，含有2个不同的取代基且处于对位（-OH、-OOCH），或含有2个酚羟基、1个-CHO，三个取代基处于间位或处于邻位且醛基处于2个酚羟基中间，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：任意2种；
（5）丙烯与水发生加成反应得到1-丙醇，再发生催化氧化生成丙酮，丙酮与HCN在碱性条件下发生反应生成，在酸性条件下水解生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到E，合成路线流程图为：CH3CH=CH2$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH3CH（OH）CH3$→_{Cu/△}^{O_{2}}$$\stackrel{HCN/OH-}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$→_{△}^{浓硫酸}$$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：CH3CH=CH2$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH3CH（OH）CH3$→_{Cu/△}^{O_{2}}$$\stackrel{HCN/OH-}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$→_{△}^{浓硫酸}$$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）反应③中若将醋酸酐换成醋酸，则得不到阿斯匹林．这说明酚羟基不能与羧酸反应形成酯，
故答案为：酚羟基不能与羧酸反应形成酯．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与长效缓释阿司匹林的结构推断，注意对反应信息的利用，注重对学生的自学能力、知识迁移能力的考查，熟练掌握官能团的性质与转化．

练习册系列答案
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4．下列离子方程式正确的是（　　）
A．二氧化锰和浓盐酸反应：MnO2+4HCl浓═Mn2++2Cl2↑+2H2O
B．二氧化硅和氢氧化钠溶液反应：SiO2+2 Na++2OH-═Na2SiO3+H2O
C．碳酸钡和稀硝酸反应：CO32-+2H+═CO2↑+H2O
D．铜和氯化铁溶液反应：2Fe3++Cu═2Fe2++Cu2+
15．某兴趣小组探究SO2气体还原Fe3+、I2，他们使用的药品和装置如图所示：
（1）在配制氯化铁溶液时，需先把氯化铁晶体溶解在浓盐酸中，再加水稀释，这样操作的目的是防止氯化铁水解．
（2）根据以上现象，该小组同学认为SO2 与 FeCl3溶液发生氧化还原反应．
①写出SO2与FeCl3溶液反应的离子方程式2Fe3++SO2+2H2O=SO42-+2Fe2++4H+；
②请设计实验方案检验有Fe2+生成取A中反应后的溶液，向其中滴入KSCN溶液，不变红，再加入新制的氯水，溶
液变红；
③该小组同学向C烧杯反应后的溶液中加入硝酸酸化的BaCl2溶液，若出现白色沉淀，即可证明反应生成了
SO42-．该做法不合理（填“合理”或“不合理”），理由是硝酸可以将SO32-氧化为SO42-，干扰试验．
（3）装置中能表明I-的还原性弱于SO2的现象是装置B中蓝色溶液褪色．
12．（1）分析有机物的结构，有助于对其性质的掌握．
①有机物（CH3）3CCH2OH的名称为a（填字母）
a.2，2-二甲基-1-丙醇    b.2，2，2-三甲基-2-乙醇     c．2，2-二甲基-2-丁醇
②下列化合物中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是c（填字母）
a、；b．CH≡CCH3；   c、
③欲区分和，可选用b（填字母）
a．AgNO3溶液     b．溴水    c．FeCl3溶液
（2）丹参素分子能抑制血小板的聚集，其结构简式为
①丹参素分子中共平面的碳原子最少是7个．
②1mol丹参素在一定条件下最多能与3mol H2发生加成反应．
③丹参素的一种同分异构体（）与足量溴水反应所得产物的结构简式为．
（3）下面是某有机物中间体的部分合成路线：
①A中含氧官能团的名称为羟基和羰基．
②A与NaOH溶液在加热条件下发生反应后，有机产物的结构简式为．
③B→C反应的类型为还原反应；该反应还可能产生另一种芳香族化合物（副产物），其结构简式为．
19．下列实验事实和对实验事实的理论解释都正确的是（　　）
选项实验事实理论解释
AH2S的沸点比H2O的高H2S的范德华力大于H2O的范德华力
B白磷为正四面体分子白磷分子中P-P-P的键角是109.5°
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A．AB．BC．CD．D
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