题目内容
（2012?江苏三模）下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已略去）：
回答下列问题：
（1）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为
（任写一种）．
①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢．
（2）有机物B分子中含氧官能团名称为
（3）C用LiBH4还原可以得到D．C→D不直接用氢气（镍做催化剂）还原的原因是
（4）E与新制氢氧化铜反应的化学方程式（有机物E用RCHO来表示）为
（5）请写出B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）
．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
已知：①LiBH4可以将醛、酮．酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解．
RCOR′
RCH（OH）R′R-COOR′
CH3CH2OH
②RCH2COOR′
RCH（CH3）COOR′．
回答下列问题：
（1）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为
①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢．
（2）有机物B分子中含氧官能团名称为
羰基
羰基
、酯基
酯基
，含手性碳原子数为2
2
．（3）C用LiBH4还原可以得到D．C→D不直接用氢气（镍做催化剂）还原的原因是
避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
．（4）E与新制氢氧化铜反应的化学方程式（有机物E用RCHO来表示）为
RCHO+2Cu（OH）2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
| △ |
RCHO+2Cu（OH）2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
．| △ |
（5）请写出B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）
H2C=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
已知：①LiBH4可以将醛、酮．酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解．
RCOR′
| LiBH4 |
| THF |
| LiBH4 |
| THF |
②RCH2COOR′
| CH3I |
| 催化剂 |
分析：（1）①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称；
（2）根据结构简式判断含有的官能团；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应；
（4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应；
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C．
（2）根据结构简式判断含有的官能团；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应；
（4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应；
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C．
解答：解：（1））①属于芳香族化合物，应含有苯环；②能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，结构应对称，可能的结构有，
故答案为：；
（2）有机物B分子中含氧官能团名称为羰基、酯基，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，该有机物中有2个手性碳原子，
故答案为：羰基、酯基；2；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应，则为避免碳碳双键被氢气加成或还原，因酯很难和氢气发生还原反应，则用LiBH4还原，
故答案为：避免碳碳双键被氢气加成或还原，酯很难和氢气发生还原反应；
（4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，反应的方程式为RCHO+2Cu（OH）2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：RCHO+2Cu（OH）2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O；
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C，反应流程为，
故答案为：
，故答案为：
；（2）有机物B分子中含氧官能团名称为羰基、酯基，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，该有机物中有2个手性碳原子，
故答案为：羰基、酯基；2；
（3）氢气可与碳碳双键发生加成反应，则为避免碳碳双键被氢气加成或还原，因酯很难和氢气发生还原反应，则用LiBH4还原，
故答案为：避免碳碳双键被氢气加成或还原，酯很难和氢气发生还原反应；
（4）E含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，反应的方程式为RCHO+2Cu（OH）2
| △ |
故答案为：RCHO+2Cu（OH）2
| △ |
（5）B→C，应先在碱性条件下水解，然后用LiBH4还原得到羟基，在浓硫酸作用下发生酯化反应，结合信息②，与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C，反应流程为
，故答案为：
点评：本题考查有机物的合成，侧重于学生分析问题能力的考查，注意把握有机物官能团的性质，答题时要仔细审题，把握题给信息，题目难度较大．
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