[选修5有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯可用作防腐剂.对酵母和霉菌有很强的抑制作用.工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.出下是某课题组开发的从廉价.易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②D可与银氨溶液反应题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                        ；
该反应的类型为                   ；
（3）D的结构简式为                              ；
（4）F的分子式为                        ；
（5）G的结构简式为                      ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                          （写结构简式）。

解析

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煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：C+H₂OCO↑+H₂↑。甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的主要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去）其中D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应。

根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出A、D的结构简式：A：________________________ D：__________________________
（2）D→E的反应类型为_____________，B中的官能团是_____________。
（3）写山检验B中的官能团的试剂及出现的现象。
试剂_____________，现象_______________________________________。
（4）写出C与E反应生成F的化学方程式_______________________________________。
（5）“合成气”( CO、H₂)除作合成有机物的原料外，还有其它用途，如_____________（举两例）。
（6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类，且能发生银镜反应。 ②苯环上的一氯取代物只有两种结构。
③分子结构中只有两个甲基。______________________________、______________________________

液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式为__________ ，1mol化合物Ⅰ最多可与_____molNaOH溶液反应。
（2）CH₂=CH-CH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_________________________。
（3）化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____ 。
（4）在一定条件下，化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是______________。

(10分)请按要求写出下列化学方程式
①乙烯使硫酸酸化的高锰酸钾溶液褪色（乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾被还原为硫酸锰MnSO₄）。
②甲苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸反应生成三硝基甲苯。
③乙醇使硫酸酸化的重铬酸钾溶液变色（乙醇被氧化为乙酸，重铬酸钾被还原为硫酸铬）。
④乙烯与氧气在银作催化剂的条件下反应生成环氧乙烷，且该反应的原子利用率为？
⑤对苯甲二甲酸与乙二醇缩聚反应生成聚酯纤维（涤纶）。

（13分）
有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为          。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H'的总产率为          。
（3）A的结构简式为               。
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为        。
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为       。

我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下：

（1）A→B的反应类型是             。
（2）化合物B中的含氧官能团为        和        （填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式            。
I．苯环上有两个取代基；II．分子中有6种不同化学环境的氢；III．既能与FeCl₃溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。
（4）实现F→G的转化中，加入的化合物X（C₁₂H₁₄O₃）的结构简式为              。
（5）化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

乙烯是来自石油的重要有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。结合以下路线回答：

已知：
（1）反应II的化学方程式是              。
（2）D为高分子化合物，可以用来制造多种包装材料，其结构简式是              。
（3）E是有香味的物质，在实验室用下图装置制取。

①反应IV的化学方程式是        ，该反应类型为        。
②该装置图中有一个明显的错误是                      。
（4）为了证明浓硫酸在反应IV中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图改进后装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管乙再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管甲中试剂	试管乙中试剂	有机层的厚度/cm
A	2 mL乙醇、1 mL乙酸、 1mL18mol·L^－1浓硫酸	饱和Na₂CO₃溶液	3.0
B	2 mL乙醇、1 mL乙酸		0.1
C	2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2mol·L^－1 H₂SO₄		0.6
D	2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸		0.6

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和 mol·L^－1。
②分析实验（填实验编号）的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

下列实验或操作能达到实验目的的是（）

下列有关仪器的使用方法或实验操作正确的是( )

A．洗净的锥形瓶和容量瓶可以放进烘箱中烘干

B．酸式滴定管装标准液前，必须先用该溶液润洗

C．酸碱滴定实验中，用待测溶液润洗锥形瓶以减小实验误差

D．用容量瓶配溶液时，若加水超过刻度线，立即用滴定管吸出多余液体。