题目内容
【题目】某芳香烃X (相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种高分子，链节组成为C7H5NO。
己知：
(1)X的名称是_______________，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是____________ 。
(2)反应②③两步能否互换____________________(填“能”或“不能”)，理由是___________________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________。
(4) 
的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应，④苯环上有两个取代基；共有________(不考虑立体异构)种。
(5)请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
最合理的方案。_____________ 。
【答案】 甲苯 ②⑤ 不能 因为还原得到的氨基会被氧化 
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【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为
。
(1)由上述分析可知，X的结构简式为，其名称为甲苯，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤，故答案为：甲苯；②⑤；
(2)反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，故答案为：不能；反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
(3)反应④为在一定条件下发生缩聚反应，反应方程式为：
，故答案为：；
(4)
的同系物M比其本身相对分子质量大14，即多一个CH，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，说明有苯环，②能发生水解反应，说明有酯基，③与FeCl3溶液能够发生显色反应，说明有酚羟基，④苯环上有两个取代基；则符合条件的M的结构为苯环上连有-OH、-COOCH3，或-OH、HCOOCH2，或-OH、CH3COO-，各有邻间对三种，共有9种，故答案为：9；
(5)A为，在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，合成反应流程图为：
故答案为：。
