Question

【题目】艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)丙二酸的结构简式为___________；E中含氧官能团的名称是___________。

(2)A遇FeCl3溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成l mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能与溴水发生加成反应，推测A生成B的化学方程式为_______________________________________________________。

(3)D生成E的反应类型为_____________。

(4)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出F中的手性碳：_______________。

(5)X是B的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有___________种(不考虑空间异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为______________。

①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③除苯环外不含其他环。

(6)写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备的合成路线_________________。

Answer 1

【答案】HOOCCH2COOH 醚键、酯基 取代反应 15

【解析】

A的分子式为C7H6O2，能发生信息中的反应得到B，说明A中含有醛基，结合E的结构，可知A为，则B为，结合B、C的分子式，可知B中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C，故C为，C与甲醇发生酯化反应生成D为，对比D、E的结构，可知D中酚羟基中H原子被取代生成E，E发生取代反应生成艾司洛尔。

（1）丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH，E含有醚键、酯基，故答案为：HOOCCH2COOH；醚键、酯基；

（2）A遇FeCl3溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成l mol B、1 mol H2O和1 mol CO2，B能与溴水发生加成反应，A为，A生成B的方程式为，

故答案为：；

（3）D发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；

（4）已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出F中的手性碳：。故答案为：；

（5）B为，X是B的同分异构体，X同时满足①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③除苯环外不含其他环。如含有两个取代基，则可为-OH、-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH2，各有邻、间、对3种；如含有3个取代基，可为-OH、-CH=CH2、-COOH，共10种，则X共有15种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为，

故答案为：15；；

（6）苯甲醇发生催化氧化得到，然后与HOOCCH2COOH在吡啶、苯胺条件下反应得到，再与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，最后在碱性条件下水解后酸化得到目标物。合成路线流程图为：，故答案为：。