Question

14．0.1mol某饱和一元醇在足量的氧气中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液增重17.6g．
（1）该有机物的分子式为C₄H₁₀O．
（2）该有机物的核磁共振氢谱中有2种峰，其强度为1：9，则该有机物的结构为C（CH₃）₃OH．
（3）该有机物有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱中峰的强度为：
①1：2：2：2：3　②1：1：2：3：3　③1：2：1：6的有机物的结构简式为：
①CH₃CH₂CH₂CH₂OH；②CH₃CH₂CH（CH₃）OH；③（CH₃）₂CHCH₂OH．

Answer 1

分析 （1）饱和一元醇的通式为C_nH_2n+1OH，分子式为C_nH_2n+2O；将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液增重17.6g，可知n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，则说明饱和一元醇含有4个C原子，应为丁醇；
（2）该有机物的核磁共振氢谱中有2种峰，其强度为1：9，则分子中含有3个甲基、1个-OH；
（3）对应丁醇的同分异构体结合核磁共振氢谱判断．

解答 解：（1）饱和一元醇的通式为C_nH_2n+1OH，分子式为C_nH_2n+2O；将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液增重17.6g，可知n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，则说明饱和一元醇含有4个C原子，分子式为C₄H₁₀O，故答案为：C₄H₁₀O；
（2）C₄H₁₀O的核磁共振氢谱中有2种峰，其强度为1：9，则分子中含有3个甲基、1个-OH，应为C（CH₃）₃OH，故答案为：C（CH₃）₃OH；
（3）丁醇的可能结构有4种，分别为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）OH、（CH₃）₂CHCH₂OH、C（CH₃）₃OH，
其中CH₃CH₂CH₂CH₂OH的核磁共振氢谱中峰的强度为1：2：2：2：3；
CH₃CH₂CH（CH₃）OH的核磁共振氢谱中峰的强度为1：1：2：3：3；
（CH₃）₂CHCH₂OH的核磁共振氢谱中峰的强度为1：2：1：6，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH（CH₃）OH；（CH₃）₂CHCH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，着重于把握同分异构体书写的考查，题目难度中等，注意根据燃烧法、原子守恒确定分子式，能够根据核磁共振氢谱的含义判断有机物的结构简式．