题目内容
碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反应:
反应①:![]()
反应②:![]()
(1)化合物III的分子式为 ,反应①和反应②中R的结构简式为 。
(2)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
)在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,同时得到一种副产品G,下列有关G的说法正确的是_______。
A.G的名称是甲酸乙酯
B.丙酸和G互为同分异构体
C.一定条件下,G能发生水解反应
D.G能与新制Cu(OH) 2反应生成红色沉淀
(4)以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下:![]()
其中生成物V的反应类似于反应②,则V的结构简式为 ,1mol西维因最多可与 mol H2发生加成反应。
(16分)
(1)C10H8O(2分) CH3OH(3分)
(2) CH3OOCOOCH3 + 2NaOH
Na2CO3 + 2CH3OH (3分)
(“
写成
” “=”或“Δ”未写扣1分;结构简式写错整个不得分;未配平扣1分)
(3) BC(3分;只答B或C得1分;全对得3分,凡其它有错答案不得分)
(4)
(3分) 5(2分)
(写成
也得分,写成
不得分;书写正确但不规范,如苯环的书写、化学键未正对相应原子等得1分;少原子得0分)
解析试题分析:(1)数一数化合物III的结构简式中所含C、H、O原子个数,可得其分子式为C10H8O;观察反应①②可知,它们都是取代反应,都是酚羟基中的氢原子和CH3O—结合生成R,则R的结构简式为CH3OH;(2)观察DMC的结构简式,可得该分子中含有酯基,1分子DMC与2分子H2O完全水解,可以得到2分子CH3OH和1分子H2CO3,由于甲醇是非电解质,不能电离出氢离子,H2CO3具有酸性,1分子H2CO3最多与2分子NaOH发生中和反应,生成Na2CO3和2分子H2O,因此1molDMC最多与2molNaOH反应生成2molCH3OH和1mol Na2CO3,由此可以写出DMC完全水解的化学方程式;(3)依题意,2分子乙酸苯酯与1分子碳酸二甲酯在催化剂作用下发生取代反应,实质上是碳酸二甲酯分子中的CH3O—与乙酸苯酯分子中CH3CO—结合生成副产品G,二者的其余部分结合成化合物II,则G的结构简式为CH3COOCH3,CH3COOCH3的名称为乙酸甲酯,而非甲酸乙酯,故A选项错误;丙酸的结构简式为CH3CH2COOH,分子式为C3H6O2,乙酸丙酯(CH3COOCH3)的分子式为C3H6O2,二者互为同分异构题,故B选项正确;乙酸丙酯(CH3COOCH3)在一定条件下能发生水解反应,生成甲醇和乙酸(或乙酸盐),故C选项正确;乙酸丙酯(CH3COOCH3)分子中没有醛基,不能与新制氢氧化铜反应,故D选项错误;(4)反应②是酚羟基中的氢原子被碳酸二甲酯(DMC)的CH3COO—取代,生成酯和甲醇的过程,由此可以推断出化合物V的结构简式;由于苯环与H2在一定条件下发生加成反应,1mol苯最多与3molH2发生加成反应,生成1mol环己烷,而酯基或肽键中C=O键不能与H2发生加成反应,由此推断1mol西维因最多能与5molH2发生加成反应。
考点:考查有机合成和推断,涉及有机物的分子式和结构简式、化学方程式、官能团结构与性质、酯的命名、同分异构体、类似已知反应②所得产物的推导等。
香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。![]()
(1)中间体X的分子式为 ,含有的官能团名称为 。
(2)下列说法错误的是
| A.中间体X不易溶于水 |
| B.1 mol 香豆素-3-羧酸最多可以与5 mol H2加成 |
| C.香豆素-3-羧酸可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 |
| D.水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
(4)香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式为 。
(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为:
已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为 ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为: 。
(12分)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一![]()
已知:![]()
试回答下列问题:
(1)化合物II的结构简式为:
(2)化合物II→化合物III的有机反应类型
(3)化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式
(4)有机物X为化合物IV的同分异构体,且知有机物X有如下特点:①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式
(5)下列说法正确的是( )
| A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 | B.化合物II能与NaHCO3溶液反应 |
| C.1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2 | D.1mol化合物III能与3 mol H2反应 |