碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体.其在生产中具有使用安全.方便.污染少.容易运输等特点.已知一定条件下.碳酸二甲酯能发生如下反应:反应①:反应②:(1)化合物III的分子式为 .反应①和反应②中R的结构简式为 .(2)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式 .(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯()在催化剂作用下也能生成化合� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

碳酸二甲酯（DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：
反应①：
反应②：
（1）化合物III的分子式为     ，反应①和反应②中R的结构简式为          。
（2）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式                 。
（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯（）在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到一种副产品G，下列有关G的说法正确的是_______。
A．G的名称是甲酸乙酯
B．丙酸和G互为同分异构体
C．一定条件下，G能发生水解反应
D．G能与新制Cu(OH)₂反应生成红色沉淀
（4）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：

其中生成物V的反应类似于反应②，则V的结构简式为         ，1mol西维因最多可与      mol H₂发生加成反应。

（16分）
（1）C₁₀H₈O（2分） CH₃OH（3分）
（2） CH₃OOCOOCH₃ + 2NaOH Na₂CO₃ + 2CH₃OH （3分）
（“写成” “=”或“Δ”未写扣1分；结构简式写错整个不得分；未配平扣1分）
（3） BC（3分；只答B或C得1分；全对得3分，凡其它有错答案不得分）
（4）（3分） 5（2分）
（写成也得分，写成不得分；书写正确但不规范，如苯环的书写、化学键未正对相应原子等得1分；少原子得0分）

解析试题分析：（1）数一数化合物III的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式为C₁₀H₈O；观察反应①②可知，它们都是取代反应，都是酚羟基中的氢原子和CH₃O—结合生成R，则R的结构简式为CH₃OH；（2）观察DMC的结构简式，可得该分子中含有酯基，1分子DMC与2分子H₂O完全水解，可以得到2分子CH₃OH和1分子H₂CO₃，由于甲醇是非电解质，不能电离出氢离子，H₂CO₃具有酸性，1分子H₂CO₃最多与2分子NaOH发生中和反应，生成Na₂CO₃和2分子H₂O，因此1molDMC最多与2molNaOH反应生成2molCH₃OH和1mol Na₂CO₃，由此可以写出DMC完全水解的化学方程式；（3）依题意，2分子乙酸苯酯与1分子碳酸二甲酯在催化剂作用下发生取代反应，实质上是碳酸二甲酯分子中的CH₃O—与乙酸苯酯分子中CH₃CO—结合生成副产品G，二者的其余部分结合成化合物II，则G的结构简式为CH₃COOCH₃，CH₃COOCH₃的名称为乙酸甲酯，而非甲酸乙酯，故A选项错误；丙酸的结构简式为CH₃CH₂COOH，分子式为C₃H₆O₂，乙酸丙酯（CH₃COOCH₃）的分子式为C₃H₆O₂，二者互为同分异构题，故B选项正确；乙酸丙酯（CH₃COOCH₃）在一定条件下能发生水解反应，生成甲醇和乙酸（或乙酸盐），故C选项正确；乙酸丙酯（CH₃COOCH₃）分子中没有醛基，不能与新制氢氧化铜反应，故D选项错误；（4）反应②是酚羟基中的氢原子被碳酸二甲酯（DMC）的CH₃COO—取代，生成酯和甲醇的过程，由此可以推断出化合物V的结构简式；由于苯环与H₂在一定条件下发生加成反应，1mol苯最多与3molH₂发生加成反应，生成1mol环己烷，而酯基或肽键中C=O键不能与H₂发生加成反应，由此推断1mol西维因最多能与5molH₂发生加成反应。
考点：考查有机合成和推断，涉及有机物的分子式和结构简式、化学方程式、官能团结构与性质、酯的命名、同分异构体、类似已知反应②所得产物的推导等。

练习册系列答案

相关题目

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
化合物H可用以下路线合成：

已知：
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO₂和45gH₂O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为                         ；
（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为                            ；
（3）在催化剂存在下1molF与2molH₂反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式
是                                        ；
（4）反应①的反应类型是                       ；
（5）反应②的化学方程式为                                        ；
（6）写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式
                                                                         。

过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物II可由以下合成路线获得：

（1）化合物I所含官能团的名称为              ，化合物II的分子式为             。
（2）化合物IV的结构简式为                      ，某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO₄溶液就可将化合物III氧化为化合物VII，该设想明显不合理，其理由是                                                          。
（3）化合物VII有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式            。
i）苯环上有两个取代基
ii）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag
（4）反应⑥的化学方程式为                                        。（注明条件）
（5）化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应，请写出其产物的结构简式                                。

香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。

（1）中间体X的分子式为，含有的官能团名称为。
（2）下列说法错误的是

A．中间体X不易溶于水

B．1 mol 香豆素-3-羧酸最多可以与5 mol H₂加成

C．香豆素-3-羧酸可以与NaHCO₃溶液反应放出CO₂

D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

（3）水杨醛有多种同分异构体，写出其中一种既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应的结构简式。
（4）香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式为。
（5）反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反应为：

已知吡啶为环状，性质与苯类似。则吡啶的结构简式为；吡啶与混酸（浓硝酸与浓硫酸混合物）在加热条件下，发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为：。

共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：

PETG新材料的合成和再生路线如下：

试回答下列问题：
（1）化合物IV的分子式为_______________________________。
（2）化合物I的结构简式：______________；化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。
（3）合成的反应类型为____________________________。
（4）化合物Ⅲ可由乙烯与Br₂通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，请写出发生取代反应的化学方程式：______________________________。
（5）在一定条件下，CH₃OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应，其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH₃O)₂CO，一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式（不用标反应条件）：____________________。

A、B、C是与生命活动密切相关的三种常见化合物，每种物质所含元素种类均不超过三种，甲是单质。它们之间有如下转化关系：

化合物D也是生活中常见的化合物，在一定条件下可发生如下反应：D+3甲3A+2B
请回答下列问题：
（1）在化合物A、B、C、D中所含元素完全相同的是__________和__________（填字母）。
（2）在常温下，A和B通过__________转化为C。该过程的能量转化关系如何?
____________________。
（3）写出由C生成D的反应的化学方程式____________________。
（4）化合物C是人类生命活动不可缺少的物质之一，它在血液中的正常含量是__________。
（5）目前化合物B在大气中含量呈上升趋势，对环境造成的影响是____________________。

（12分）邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

已知：
试回答下列问题：
（1）化合物II的结构简式为：
（2）化合物II→化合物III的有机反应类型
（3）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式
（4）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式
（5）下列说法正确的是（  ）

A．化合物I遇氯化铁溶液呈紫色	B．化合物II能与NaHCO₃溶液反应
C．1mol化合物IV完全燃烧消耗9．5molO₂	D．1mol化合物III能与3 mol H₂反应

（6）有机物R（C₉H₉ClO₃）经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为。

已知乙烯能发生以下转化：

(1)乙烯的结构简式为：_________________________。
(2)写出下列化合物官能团的名称： D中含官能团名称____________。
(3)写出反应的化学方程式及反应类型：
②__________________________________________；反应类型:_____ ___。
③__________________________________________；反应类型：_____ __。
（4）B与D 反应的化学方程式：__________________________________________。

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