题目内容

化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,A的一系列反应如下(部分反应条件略去)

回答下列问题:
(1)A的结构简式为     ,化学名称是     ;
(2)B的分子式为    ;
(3)②的反应方程式为                                  ;
(4)①和③的反应类型分别是      ,      ;
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为             ;(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有  种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式                  。
(1)  2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)
(2)C5H8O2
(3)
(4)加成反应  取代反应
(5)
(6)6  
通过本题训练,熟悉有机推断的技巧和步骤。
一、确定官能团种类:
1、根据反应条件的试剂及反应现象确定官能团的种类,如H2/Ni,加成反应,可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或羰基、芳环等;FeCl3溶液显色反应,即碳架有苯环且苯环上连接有酚羟基等;
2、根据官能团的衍变,注意官能团的位置变化;
3、根据定量关系,确定官能团的数目;根据合成路径变化,留意官能团的保护,如即有碳碳双键又有羟基,先通过与HCl加成把碳碳双键隐藏,再氧化,然后消去;
二、左顾右盼,观察碳干变化,这是构建碳碳架的核心,主要体现是,碳干不变,碳干增加或减少,如何构建借助于官能团衍变化,反应类型中键的破与立,以及信息反应等。
三、寻找突破点
同时官能团名称的书写,消灭错别字;反应类型的判断;化学方程式的规范表达,防止漏写小分子,少写多写氢原子,没有配平等;同分异构体种类判断,注意两条线索及一个排布。一线索是芳醇→酚→芳醚;一线索是酯基(特别注意甲酸某酯)→羧基→醛基+羟基→碳碳双键+羟基;一个排布,就是环上的位置,往往设置最多的是环上的对称。
C5H8可推知其不饱和度为2,是合成天然橡胶单体,框图中还有暗示,则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物,则A为,B为。
反应①与溴反应,且产物只增加了2个溴原子,为碳碳双键的加成反应,但经反应②后却增加了2个碳碳双键,所以反应②只能是消去反应的结果。反应③的条件有些怪,不会是加成反应,且题中提示产物C为单溴代物,且有两个亚甲基,则只能是取代,还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求,则C的结构简式为;这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化,反应④就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构,这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构,因而还得注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为,共7种,除本身外还有6种。
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