题目内容

【题目】手术用器械抗菌消毒剂OPA可由烃A合成,根据下图的转化关系回答下列问题:

已知:

①两个羟基连在同一个碳上不稳定,易脱去一个水分子,如:

②无α-H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应,如:2HCHO+KOH→CH3OH+HCOOK

(1)A的化学名称为_____________________。

(2)A→B的反应类型为__________________。

(3)D中所含官能团的名称为_________、_________。

(4)由2个D分子在浓硫酸加热条件下能生成一个环状有机化合物,其结构简式为_____________________________,反应类型为___________。

(5)E是一种聚酯类高分子化合物,由D生成E的化学方程式为____________________。

(6)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有_____种,其中核磁共振氢谱只有4组峰的是__________________(填结构简式)。

①苯环上只有两个取代基 ②可发生水解反应

③1mol D最多可与3mol NaOH反应 ④不含“”结构

【答案】 邻二甲苯(1,2—二甲基苯) 取代反应 羧基 羟基 酯化反应(取代反应) 3

【解析】(1)A为一种烃,与溴单质光照下取代得到C,所以A只能是邻二甲苯(或者说是1,2—二甲基苯)。

(2)A()与单质溴在铁粉存在下,应该发生苯环上的取代反应。

(3)OPA在碱性条件下,发生题目已知中的反应②,两个醛基一个被氧化为羧基,一个被还原为羟基,所以得到(D),其中含有的官能团为羧基和羟基。

(4)2个D()的羧基和羟基之间发生酯化反应,得到环状酯为。

(5)D的分子中有羟基和羧基,可以通过分子间酯化脱水进行缩聚得到聚酯类高分子化合物,其反应方程式为:。

(6)D的分子式为C8H8O3,不饱和度为5。要求:①苯环上只有两个取代基(苯环不饱和度为4); ②可发生水解反应(说明有酯基,其不饱和度为1);③1mol D最多可与3mol NaOH反应(因为一个酯基最多能反应2个氢氧化钠,所以必须还要有一个酚羟基); ④不含“”结构,再次确认是酚羟基消耗氢氧化钠,而不是羧基。所以该同分异构体必须有酚羟基,苯环上还要再连接一个酯基(为了保证反应3个氢氧化钠,必须是酚类形成的酯基),所以只有三种(的邻间对)。其中核磁共振氢谱只有4组峰的是。

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