Question

（12分）【化学——有机化学基础】
克伦特罗是一种肾上腺类神经兴奋剂，其路线合成如图所示。

（1）克伦特罗的分子式为                       。
（2）反应④、⑤的反应类型分别是        、        。
（3）反应③的化学反应方程式为              。
（4）Y的结构简式是              。
（5）含有苯环、NH一且能发生银镜反应的X的同分异构体有      种。

Answer 1

（12分）
（1）C₁₂H₁₈Cl₂N₂O（2分）
（2）取代反应（2分） 加成反应（还原反应）（2分）
（3）（2分）
（4） （2分）
（5）4 （2分）

解析试题分析：（1）根据克伦特罗的结构简式可得分子式为C₁₂H₁₈Cl₂N₂O
（2）对比反应④的反应物和产物，—NH₂的两个邻位上的H原子被Cl原子替换，所以反应④为取代反应；对比反应⑤的反应物和产物，C=O间转化为CHOH，发生了加成反应。
（3）对比反应③的反应物和产物，—NHCOCH₃中的—COCH₃被H原子取代，所以化学方程式为：

（4）对比反应物和后面产物的结构，可知与Br₂发生了取代反应，生成的Y的结构简式为：
（5）含有苯环、NH一且能发生银镜反应说明含有：HNH一，则可能的结构有HNH一CH₂—，或HNH一与—CH₃存在于两个侧链上，有邻、间、对三种结构，所以符合题意的同分异构体共有4种。
考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写。