题目内容
【题目】医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。
![]()
已知:①RCH=CH2
RCH2CH2CHO;
②![]()
(1)B的核磁共振氢谱图中有_______组吸收峰,C的名称为_________。
(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式_______ 。
(3)E-F的反应类型为________ 。
(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构有_____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式_______ 。
(5)下列有关产物G的说法正确的是__________
A.G的分子式为C15H28O2 B.1molG水解能消耗2molNaOH
C.G中至少有8个C原子共平面 D.合成路线中生成G的反应为取代反应
(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH,无机试剂任选。___________
【答案】 4 3-甲基丁酸 羟基
加成反应或还原反应 13
、
AD ![]()
【解析】分析:在合成路线中,C+F→G为酯化反应,由F和G的结构可推知C为:
,结合已知①,可推知B为:
,由F的结构和E→F的转化条件,可推知E的结构简式为:
,再结合已知②,可推知D为:
。
详解:(1)
分子中有4种等效氢,故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,
的名称为3-甲基丁酸,因此,本题正确答案为:. 4 ;3-甲基丁酸;
(2)
中含氧官能团的名称为羟基,根据已知②可写出D→E的化学方程式为
。
(3)E-F为苯环加氢的反应,其反应类型为加成反应或还原反应。故答案为:加成反应或还原反应;
(4)
的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构:分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,剩下苯环上只有一个取代基结构为:
,由于丁基有4种,所以
也有4种,
、
、
、
,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为
、
。
所以,本题答案为:13 ;
、
;
(5)A.由结构简式知G的分子式为C15H28O2,故A正确; B.1molG水解能消耗1molNaOH,故B错误;C.G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,故至少有8个C原子共平面是错误的;D.合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,故D正确;所以,本题答案为: AD
(6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中A→B→C的转化过程可知,1-丁醇先消去生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路线为:![]()