题目内容
15.3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO$\stackrel{OH-,△}{→}$CH2═CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有3种.D的含苯环且苯环上三元取代物,显酸性的同分异构体有30种.B中含氧官能团的名称为醛基.
(2)试剂C可选用下列中的b、d.
a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3)
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为
(5)A、D、E中可以通过化学反应而使溴水褪色的是ADE.
分析 由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为
,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,然后结合有机物的结构与性质来解答.
解答 解:由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为
,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D为
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,
(1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,且苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,D为
,D的含苯环且苯环上三元取代物,显酸性即苯环上连有羧基或酚羟基,符合条件的同分异构体为苯环上连有-CH=CH2、-COOH、-CH3,或连有-CH=CH2、-OH、-COCH3,或连有-CH=CH2、-OH、-CH2CHO,而根据定二动一的原则,每种都有10种结构,所以共有30种,B中含氧官能团的名称为醛基,
故答案为:3;30;醛基;
(2)试剂C不能与C=C反应,只氧化-CHO,则C为b或d,
故答案为:b、d;
(3)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为
,
故答案为:
;
(4)E中含C=C,在一定条件下可以生成高聚物F,发生加聚反应,则F的结构简式为
,
故答案为:
.
(5)A中有醛基,D为
,E为
,都有碳碳双键,都能使溴水褪色,故选ADE.
点评 本题侧重考查有机物的合成、结构与性质的考查,把握合成流程中的反应及官能团、结构变化推断物质为解答的关键,注意酚、酯的性质,(1)为解答的易错点,题目难度中等.
练习册系列答案
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已知:①Ca2+,Mg2+开始形成相应氢氧化物沉淀的pH如表:
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