题目内容


氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。

已知:H2CCHCCH由E二聚得到

完成下列填空:

(1)A的名称是________________,反应③的反应类型是________。

(2)写出反应②的化学反应方程式____________________________________________。

(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式:________________________________________________________________________。

鉴别这两个环状化合物的试剂为_______________________________________________。

(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4­丁二醇(BDO)的合成路线:

A反应④,反应⑤,反应⑥,BDO

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式:

________________________________________________________________________。


答案 (1)1,3­丁二烯 加聚反应

(2)

(3  溴水(或高锰酸钾溶液,合理即可)

解析 (1)由合成图和M的结构简式可知C为2­氯­1,3­丁二烯,反应③为加聚反应生成高分子;利用C的结构简式和A的分子式可知A为1,3­丁二烯。

(2)B为1,3­丁二烯与氯气发生1,2加成的产物,结合C的结构可知B—→C为在碱的醇溶液中发生消去反应,由此可写出反应方程式。

(3)利用题中信息可知E为乙炔,故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色,环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

(4)由1,3­丁二烯制备1,4­丁二醇可以先与氯气发生1,4加成得,再在碱性条件下水解得,最后加氢得1,4­丁二醇:


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