题目内容
【题目】（12分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（
）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（（1）-（4）每空2分；第（5）问4分）
（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（任写两个）；
（2）消去反应
（3）
或
或
（4）
（5）
【解析】
试题分析：（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键；
（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，故答案为：消去反应；
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为
，故答案为：；
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，Ω=
=7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH，E的结构简式为
，故答案为：；
（5）甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为
，故答案为：。
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