Question

【题目】有机物X可通过如下方法合成。

（1）G→H的反应类型为____反应。

（2）B的结构简式为____，E的结构简式为____。

（3）M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。M能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6∶1∶1。写出一种符合上述条件的M的结构简式____。

（4）请写出以CH3C≡CH、CH3OH为原料制取的合成路线示意图（无机试剂任用。合成示例例见本题题干）____。

Answer 1

【答案】氧化 HC≡CCH2Cl HC≡CCH2COOCH2CH3 HCOOC≡CCH(CH3)2

【解析】

（1）有机反应中加氧去氢的反应称之为氧化反应；

（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN反应生成C，由A、C的结构简式知B的结构简式为HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O条件下反应生成D，已知D的分子式为C4H4O2，且D与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应，应为酯化反应，D的结构简式为HC≡CCH2COOH，E的结构简式为HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式为C6H8O2，M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，则M的不饱和度为3，含有碳碳三键，酯基，M能发生银镜反应，则M应为甲酸某酯，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6∶1∶1，则含有三种等效氢，且个数比6:1:1；

（4）结合已知反应以及所学反应类型进行书写。

（1）有机反应中加氧去氢的反应称之为氧化反应，则G→H的反应类型为氧化反应；

故答案为：氧化；

（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN反应生成C，由A、C的结构简式知B的结构简式为HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O条件下反应生成D，已知D的分子式为C4H4O2，且D与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应，应为酯化反应，D的结构简式为HC≡CCH2COOH，E的结构简式为 HC≡CCH2COOCH2CH3；

故答案为：HC≡CCH2Cl；HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式为C6H8O2，M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，则M的不饱和度为3，含有碳碳三键，酯基，M能发生银镜反应，则M应为甲酸某酯，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6∶1∶1，则含有三种等效氢，且个数比6:1:1，符合上述条件的M的结构简式为：HCOOC≡CCH(CH3)2；

故答案为：HCOOC≡CCH(CH3)2；

（4）以CH3C≡CH、CH3OH为原料制取，由该高分子的结构可知，其可由CH3C(COOCH3)=CH2通过加聚反应合成；而CH3C(COOCH3)=CH2可以由CH3C(COOH)=CH2与CH3OH通过酯化反应合成；由题干中C→D的信息可知，CH3C(COOH)=CH2可以由CH3C(CN)=CH2在酸性条件下水解生成；再由B→C的信息可知CH3C(CN)=CH2可以由CH3CBr=CH2与NaCN通过取代反应合成，而CH3CBr=CH2可由CH3C≡CH与HBr通过加成反应合成。具体合成路线示意图如下：；

故答案为：。