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17.H是一种高分子化合物,可根据如图所示路线合成.

已知:I.G是烃的含氧衍生物;Ⅱ.1molG能与3molNa反应生成无色气体,能与2mol的NaHCO3溶液反应并产生CO2气体,发生脱水反应能产生使溴水褪色的产物.
(1)D中含有的官能团的名称为醛基、溴原子G的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH
(2)指出反应类型:①加成反应;②氧化反应
(3)A反应生成B的反应条件是氢氧化钠的水溶、加热.
(4)与G具有相同官能团的同分异构体有2种,其中在核磁共振氢谱中有三个吸收峰,其强度之比为3:2:1的结构简式为HOOCC(OH)(CH3)COOH
(5)写出E→F的化学方程式:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O
(6)H为G的聚合物,具有良好的生物相溶性,请写出H在生物体内水解的化学方程式+(n-1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH.

分析 G的分子式为C4H6O5,l molG与与2mol的NaHCO3溶液反应并产生CO2气体,而G中含有2个-COOH,1molG能与3molNa反应生成无色气体,说明G中还含有1个-OH,G发生脱水反应能产生使溴水褪色的产物,则G的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH.H是一种高分子化合物,则G发生缩聚反应得到H,H的结构简式为:.D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成F,F酸化生成G,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4-加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D,据此解答.

解答 解:G的分子式为C4H6O5,l molG与与2mol的NaHCO3溶液反应并产生CO2气体,而G中含有2个-COOH,1molG能与3molNa反应生成无色气体,说明G中还含有1个-OH,G发生脱水反应能产生使溴水褪色的产物,则G的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH.H是一种高分子化合物,则G发生缩聚反应得到H,H的结构简式为:.D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成F,F酸化生成G,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4-加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D.
(1)由上述分析可知,D为OHCCH2CHBrCHO,含有官能团有:醛基、溴原子,G的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,
故答案为:醛基、溴原子;HOOCCH2CH(OH)COOH;
(2)反应①是HOCH2CH=CHCH2OH与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,
反应②是 HOCH2CH2CHBrCH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHBrCHO,
故答案为:加成反应;氧化反应;
(3)A为BrCH2CH=CHCH2Br,在氢氧化钠的水溶、加热条件下发生取代反应生成B(HOCH2CH=CHCH2OH),
故答案为:氢氧化钠的水溶、加热;
(4)与G[HOOCCH2CH(OH)COOH]具有相同官能团的同分异构体有:HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH,其中在核磁共振氢谱中有三个吸收峰,其强度之比为3:2:1的结构简式为,
故答案为:2;HOOCC(OH)(CH3)COOH;
故答案为:5;HOOCC(OH)(CH3)COOH 或HOOCCH(CH2OH)COOH;
(5)E→F转化的化学方程式为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O,
故答案为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O;
(6)H在生物体内水解方程式为:+(n-1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH,
案为:+(n-1)H2O→n HOOCCH2CH(OH)COOH.

点评 本题考查有机物的推断与合成,确定G的结构简式解答本题的关键,再结合转化关系进行推断,需要学生熟悉掌握官能团的性质与演变,题目难度中等.

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