题目内容

(10分)有机酸D可通过如下合成线路合成:

(途径①)

有人提出不经过B、C,直接由下面的步骤合成D:

(途径②)

称取0215g D溶于水,以0.1mol/L NaOH中和,当加入25mL时反应完全,且D中含2个甲基,1个季碳原子。

1.写出A~E的结构简式。

2.对比以上方法,哪个更好,为什么?

1.A:  B:  C:(各1.5分)

D:(2分)  E:(1.5分)

2.对比可知,途径①方法好,因为A无形成六元环,再以-CH2-形成桥环,虽然存在环张力,但是因为分子内α-H位置接近,分子内成桥环几率大,转化率较大,而途径②的情况中直接由链状分子A合成E时,因为单键可以旋转,分子内α-H位置关系不定,成环几率小,多分子A通过-CH2-成链几率较小,转化率较低,所以是途径①的方法。(2分)

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