Question

【化学--选修有机化学基础】
分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．
已知：①R-CH2X+NaOH  R-CH2OH+NaCl   （X代表卤素原子）
②
为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现______ 种峰；C物质的官能团名称______；E物质的结构简式______；
（2）上述合成路线中属于取代反应的是______（填编号）；
（3）反应④的化学方程式为______；
（4）写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体______．

Answer 1

【答案】分析：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答：解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4类氢原子，所以有4种吸收峰，C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有官能团是羧基和醇羟基，E的结构简式为，
故答案为：4；羟基、羧基；  ；
（2）根据官能团的变化可知，属于取代反应的是②⑤⑥，故答案为：②⑤⑥；
（3）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）E的结构简式为，属于芳香族化合物说明含有苯环，E属于芳香族化合物所有的同分异构体为，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意结合题给信息．