Question

（17分）

铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：

 

已知：i．

ii．

请回答：

（1）由A生成B的反应类型是 。

（2）D的结构简式是 。

（3）生成E的化学方程式是 。

（4） F 能发生银镜反应，F的结构简式是 。

（5）下列有关G的叙述中，不正确的是 。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是 。

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是 。

（8）以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，

其结构为 ，合成路线是 。

示例：

 

Answer 1

（17分）

（1）加成反应（2分）

（2）

（2分）

（3）

（4）

（5）a c （2分）

（6）

（7）

（8）

【解析】

试题分析：（1）由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应；

（2）由B到D的反应类似已知ii的反应，D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式题目已给出，所以D的结构简式为

（3）生成E的反应是酯化反应，化学方程式为

（4）F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基；比较E、F的分子式，判断F的结构简式为

（5）F到G发生类似已知i的反应，G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环。a、G分子中有6种不同化学环境的氢原子，错误；b、G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，正确；c、醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应，错误，答案选ac；

（6）H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式为

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以 与甲醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为

（8）A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，流程图为

考点：考查有机推断，结构简式的判断与书写，运用所给信息的能力，化学方程式的书写