题目内容
蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
已知：Ⅰ. 
Ⅱ.
试回答下列问题：
（1）D的分子式为 ； F分子中含氧官能团的名称为 、 。
（2）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。
（1）C9H7O3Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求） 羰基（1分） 酯基（1分）
（2）
（1分） 浓H2SO4、加热（1分，不写加热不扣分）
（3）氧化反应（1分） 取代反应（1分）
（4）
（2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分）
（2分）
（5）10 （2分） 
，其他略（1分）
解析试题分析：根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为HOOC—
—COOCH3，B发生消去反应，生成E，E与H2发生加成反应。
（1）根据D的结构简式可得分子式为：C9H7O3Cl；根据F的结构简式可知：F含有羰基和酯基。
（2）根据A的分子式为C8H8，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A的结构简式为：；反应④为羟基的消去反应，所以反应条件是：浓H2SO4、加热。
（3）反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应⑥为取代反应。
（4）反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应：；反应⑤为E与H2的加成反应：
。
（5）符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有10种，为期中一种。
考点：本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写。
）在常温常压下为无色可燃性气体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中，经物理分离而获得，亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷，作为汽油辛烷值的改进剂，也可用作冷冻剂。
(X表示卤素；R表示烷基或氢原子) 
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。
）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（
）和聚合物Q：
