Question

前些时间，台湾发现“昱伸香料有限公司”制售食品添加剂“起云剂”，其主要化学成分是含苯环的酯类物质A，在台湾此物质被确认为第四类毒性化学物质，不得用于食品生产加工．现有含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，B的结构简式为

A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H，上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

（1）B可以发生的反应类型有

 

（填序号）．
①加成反应   ②酯化反应   ③消去反应   ④取代反应   ⑤聚合反应
B的核磁共振氢谱中会出现

 

个峰．
（2）F与H在浓硫酸作用下加热发生反应的方程式为

 

．
（3）E中含有的官能团的名称是

 

，B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是

 

 （填代号）．
（4）A有两种可能的结构，其中C催化氧化后的产物不能发生银镜反应，则对应的A的结构简式为

 

．
（5）满足下列条件的E的同分异构体有

 

种（含E本身）．
①苯环上不只一个取代基         ②1mol E能和含2mol NaOH的溶液恰好反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E为，F能连续发生氧化反应得到H，则F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，A在碱性条件下水解、酸化得到E、甲酸与C，（4）中A有两种可能的结构，其中C催化氧化后的产物不能发生银镜反应，则C为（CH₃）₂CHOH，故A为，据此解答．

解答： 解：B在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E为，F能连续发生氧化反应得到H，则F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，A在碱性条件下水解、酸化得到E、甲酸与C，（4）中A有两种可能的结构，其中C催化氧化后的产物不能发生银镜反应，则C为（CH₃）₂CHOH，故A为，
（1）B含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，属于取代反应，不能发生酯化反应、消去反应、聚合反应，
B中含有5种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱中会出现5个吸收峰，
故答案为：①④；5；
（2）F与H在浓硫酸作用下加热发生反应的方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）E为，含有的官能团有：羟基、羧基，B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是C[（CH₃）₂CHOH、F（CH₃CH₂OH），故答案为：羧基、羟基；CF；
 （4）含苯环的酯类物质A与B 互为同分异构体，A在碱性条件下水解、酸化得到、甲酸与C，A有两种可能的结构，其中C催化氧化后的产物不能发生银镜反应，则C为（CH₃）₂CHOH，故A为，
故答案为：；
（5）满足下列条件的E（）的同分异构体：①苯环上不只一个取代基，②1mol E能和含2mol NaOH的溶液恰好反应，若为-OH、-COOH，还有邻、间、对3种位置，若取代基为2个-OH、-CHO，当2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位、-CHO有1种位置，符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种（含E本身），
故答案为：9．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，注意根据有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质是关键．