Question

某有机物可作为无铅汽油的抗爆剂，质谱法测得其最大质荷比为88.0，取该有机物8.8g完全燃烧，将产物通过依次通过浓硫酸和碱石灰，测得增重分别为10.8g和22g，
（1）求该有机物的分子式？
（2）若核磁共振氢谱显示如图所示，且该化合物不钠反应，试写出其结构简式．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）谱法测得其最大质荷比为88.0，则该有机物的相对分子质量为88，88g该有机物的物质的量为：

8.8g

88g/mol

=0.1mol，浓硫酸吸收的是水，碱石灰吸收的是二氧化碳，水的物质的量=

10.8g

18g/mol

=0.6mol，二氧化碳的物质的量=

22g

44g/mol

=0.5mol，所以有机物、二氧化碳和水的物质的量之比=0.1mol：0.5mol：0.6mol=1：5：6，所以该有机物分子中含有5个碳原子、12个氢原子，该有机物的相对分子质量是88，88-5×12-12=16，所以该分子中还含有1个氧原子，其分子式为，C₅H₁₂O；
（2）核磁共振氢谱中，氢原子种类和吸收峰个数相等，不与钠反应，说明不含羟基，为醚类，据此确定该有机物的结构简式．

解答： 解（1）谱法测得其最大质荷比为88.0，则该有机物的相对分子质量为88，88g该有机物的物质的量为：

8.8g

88g/mol

=0.1mol，浓硫酸吸收的是水，碱石灰吸收的是二氧化碳，水的物质的量=

10.8g

18g/mol

=0.6mol，二氧化碳的物质的量=

22g

44g/mol

=0.5mol，所以有机物、二氧化碳和水的物质的量之比=0.1mol：0.5mol：0.6mol=1：5：6，所以该有机物分子中含有5个碳原子、12个氢原子，该有机物的相对分子质量是88，88-5×12-12=16，所以该分子中还含有1个氧原子，其分子式为，C₅H₁₂O；
答：该有机物分子式为：C₅H₁₂O；
（2）核磁共振氢谱中，氢原子种类和吸收峰个数相等，该图片中有2个吸收峰，说明该有机物中含2种类型的氢原子，且氢原子个数比为1：3，且该化合物不钠反应，说明不含羟基，结合其分子式知，该有机物的是醚类，其结构简式为：（CH₃）₃COCH₃，
答：该有机物结构简式为：（CH₃）₃COCH₃．

点评：本题考查了有机物分子式的确定，明确浓硫酸和碱石灰吸收的物质及各物质物质的量之间的关系是解本题关键，难度不大．