题目内容
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
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已知:
Ⅰ、![]()
Ⅱ、![]()
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是: ;X→A的反应条件 。
(2)反应②的类型是 ;反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是 ;
(3)写出反应①的化学方程式: ;
(4)
有多种同分异构体,写出2种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式:
;
(5)写出由A转化为
的路线。(用A→ …… →
在箭号上写明反应试剂及反应条件。)
(1)
光照
(2)氧化反应 氨基易被氧化,所以不能互换
(3)![]()
(4)
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(5)![]()
【解析】
试题分析:(1)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则92/12=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为
,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为
,B为
,C为
,D酸化生成E,故D为
,E为
.
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为
,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为
,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与
的分子式相比减少1分子H2O,为
通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为
。故H的结构简式是
,X→A的反应条件光照。
(2)反应②的类型是氧化反应,氨基易被氧化,所以不能互换。
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(4)
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考点:有机推断、氧化还原反应的判断,氨基的性质。、化学反应方程式的书写、同分异构体