题目内容
【题目】乙炔可以二聚也可以三聚。以乙炔为原料在不同的反应条件下转化，可以合成氯丁橡胶和对羟基苯甲酸。
完成下列问题：
（1）写出A的分子式____，E中官能团名称___、___(苯环除外)，D的结构简式____。
（2）上述反应中，指出②的反应类型____；反应⑥所需的反应试剂及反应条件_____。
（3）E的同分异构体，满足苯环上有两个取代基，有____种。
（4）写出反应③的化学方程式_________。
（5）设计一条由(CH3)2C=CH2合成
的路线。_______
（合成路线常用的表示方式为：
）
【答案】C4H4 溴原子 羧基 
加成反应 液溴、铁粉 5种 
【解析】
乙炔可以二聚也可以三聚，结合B的化学式和反应②的条件可知，A为乙炔的二聚产物，因此A为C4H4，B发生加聚反应生成氯丁橡胶，则B为CH2=CCl-CH=CH2，则A为CH≡C-CH=CH2；根据流程图可知，C为乙炔的三聚产物，C为苯，苯与丙烯在催化剂，加热时反应生成D，D为异丙苯()，异丙苯经过反应⑥发生对位取代反应生成
，中的侧链烃基被高锰酸钾氧化生成E，E为
，中的溴原子水解后酸化得到对羟基苯甲酸，结合官能团的结构和性质分析解答。
(1)根据上述分析，A的分子式为C4H4，E()中官能团有溴原子、羧基；D为，故答案为：C4H4；溴原子；羧基；；
(2)根据上述分析，反应②为CH≡C-CH=CH2与氯化氢的加成反应；反应⑥为异丙苯与溴发生的苯环上的对位取代反应，所需的反应试剂及反应条件为液溴、铁粉，故答案为：加成反应；液溴、铁粉；
(3)E为，E的同分异构体中，满足苯环上有两个取代基，这两个取代基可以是溴原子和—COOH，也可以是溴原子和HCOO—，每种组合均存在邻位、间位、对位三种，共6种，剔除E本身，还存在5种同分异构体，故答案为：5；
(4)反应③为B发生加聚反应生成氯丁橡胶，反应的化学方程式为nCH2=CCl-CH=CH2
，故答案为：nCH2=CCl-CH=CH2；
(5)由(CH3)2C=CH2合成
，可以首先合成
，而有可以由—CH2OH氧化得到，因此需要由(CH3)2C=CH2合成
，可以通过丙烯与溴加成后水解即可，因此合成路线为(CH3)2C=CH2
(CH3)2CBr-CH2Br
，故答案为：(CH3)2C=CH2 (CH3)2CBr-CH2Br。
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