Question

【题目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

②

③

回答下列问题：

（1）A生成B的反应条件为：____________,由D生成E的反应类型为____________。

（2）F的官能团名称为____________。

（3）K的结构简式为____________，由H生成I的反应方程式为____________。

（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为____________。

（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为____________（写出其中一种结构简式）。

（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）___________________________________________。合成流程图示例如下：。

Answer 1

【答案】 浓硫酸，加热 取代反应 羟基 醛基 14 或

【解析】芳香族化合物 A（C9H12O）, 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则A的结构简式为：，根据B转化为C及D可知，B中含有碳碳双键，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为，与溴发生加成反应生成D，D的结构简式为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成E，E的结构简式为，氧化生成F，F的结构简式为，与银氨溶液反应后酸化得到H，H的结构简式为，在催化剂作用下发生加聚反应生成聚酯I为；根据已知②

可知，反应生成的C为，根据已知③可知，C与在一定条件下反应生成的K为。（1）A生成B是在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成和水，则反应条件为：浓硫酸，加热；由D生成E是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，反应类型为取代反应；（2）F是，其官能团名称为羟基、醛基；（3）K的结构简式为，由H生成I是在催化剂作用下发生加聚反应生成，其反应方程式为；（4）J为一种具有3个六元环的酯，则J由两分子的H发生分子间的酯化反应生成环酯，其结构简式为；（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，则分子中含有羧基，有苯环上一个取代基的有、两种；苯环上有两个取代基的有—CH2COOH和—CH3、—COOH和—CH2CH3两种情况在苯环上的位置有邻、间、对位故有6种；苯环上三个取代基的为两个甲基和一个羧基，则先定甲基位置有邻、间、对位，再将苯环上的氢用羧基取代分别有2种、3种和1种结构共6种同分异构体，故同分异构体的种数共14种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的有两个甲基，则结构高度对称，符合条件的有：或；（6）由叔丁基氯[(CH3)3CCl]在氢氧化钠的醇溶液中加热得到(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2在碱性高锰酸钾反应后酸化得到丙酮，丙酮与糠醛()在一定条件下反应得到糠叉丙酮（）。合成流程如下：。