Question

分子式为C₈H₁₃O₂Cl的有机物A发生如图所示的变化：

请回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别为：

 

、

 

（2）请写出下列物质的结构简式：B

 

；  C

 

（3）请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在稀硫酸存在条件下加热生成B和C，C在氢氧化钠的醇溶液中加热生成F、F催化氧化生成G、G与新制的氢氧化铜、加热生成B，则B和C中含有的C原子数一定相同，且A中含有酯基、B中含有羧基和碳碳双键、C中含有羟基和Cl原子；根据分子式C₈H₁₃O₂Cl及A在氢氧化钠溶液存在条件下加热反应生成D、E可知，B、C、D、E都含有4个C原子；C在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成E，则E为二乙醇，E氧化后可以生成没有支链的二元酸，则H为：HOOCCH（CH₃）COOH，所以E为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl、D为CH₂=C（CH₃）COONa、B为CH₂=C（CH₃）COOH、F为CH₂=C（CH₃）CH₂OH、G为CH₂=C（CH₃）CHO、A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，据此进行解答．

解答： 解：A在稀硫酸存在条件下加热生成B和C，C在氢氧化钠的醇溶液中加热生成F、F催化氧化生成G、G与新制的氢氧化铜、加热生成B，则B和C中含有的C原子数一定相同，且A中含有酯基、B中含有羧基和碳碳双键、C中含有羟基和Cl原子；根据分子式C₈H₁₃O₂Cl及A在氢氧化钠溶液存在条件下加热反应生成D、E可知，B、C、D、E都含有4个C原子；C在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成E，则E为二乙醇，E氧化后可以生成没有支链的二元酸，则H为：HOOCCH（CH₃）COOH，所以E为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl、D为CH₂=C（CH₃）COONa、B为CH₂=C（CH₃）COOH、F为CH₂=C（CH₃）CH₂OH、G为CH₂=C（CH₃）CHO、A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（1）反应①为酯A在酸性条件下的水解反应，也属于取代反应；反应③为C为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下的消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（2）根据分析可知，B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH；C的结构简式为：CH₂ClCH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；CH₂ClCH（CH₃）CH₂OH；
（3）F为CH₂=C（CH₃）CH₂OH、H为HOOCCH（CH₃）COOH，二者等物质的量可以发生酯化反应生成和水HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂，反应的化学方程式为：HOOCCH（CH₃）COOH+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

H₂O+HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案为：HOOCCH（CH₃）COOH+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

浓硫酸

△

H₂O+HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂．

点评：本题考查有机推断，题目难度中等，侧重考查酯的水解反应、卤代烃的水解和消去反应、酯化反应等知识，注意掌握常见有机物结构与性质，明确框图中转化关系及反应条件为解答关键，试题充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．