题目内容

【题目】恩杂鲁胺(9)是一种是重要药物,以下是合成恩杂鲁胺的一种方法:

已知:①

②

请回答:

(1)下列说法不正确的是____________。

A.1→4的反应类型,分别是:氧化反应、取代反应、还原反应

B.恩杂鲁胺的分子式为:

C.7和8反应,除生成9外还有生成

D.4既能与盐酸反应,也能与溶液反应,是一种两性物质

(2)写出化合物8的结构简式_____________。

(3)写出的化学方程式__________。

(4)设计以2-甲基丙烯为原料,制备物质5的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)__________。

(5)写出化合物4同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______________。

①是苯的对二取代物,能使氯化铁溶液显紫色;

②谱和谱检测表明:分子中共有5种氢原子,有键;

③除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连。

【答案】BD ++HBr

【解析】

结合“已知①”及“3”到“4”的条件可知“3”为;

结合“2”的分子式可知“2”为;

结合“1”的分子式及“1”到“2”的条件可知“1”为;

结合“4”到“6”到“7”可知“6”为;

结合“7”和“9”的结构及“8”的分子式可知“8”为,据此解答。

(1)A. “1”到“2”:到,甲基被氧化成羧基,氧化反应,“2”到“3”: 到,-OH被-NH-CH3取代,取代反应,“3”到“4”: 到,-NO2被还原成-NH2,还原反应,A正确;

B.恩杂鲁胺的分子式为:C21H16F4N4O2S,B错误;

C.“7”中的-OCH3和-H结合成另一产物CH3OH,C正确;

D.“4”不能和NaOH反应,D错误;

故答案为:BD;

(2)由分可知,“8”为,故答案为:;

(3)发生了取代反应,反应的化学方程式为++HBr,故答案为:++HBr;

(4)逆合成可由氧化而来,可由水解而来,可由和Br2加成而来,即,故答案为:;

(5)“4”为,能使氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,是苯的二元取代物且有5种H,则2个取代基必然处于对位,除了苯环外还有一个三元环且氮原子不与苯环直接相连,含有N-F键,符合条件的结构有4种,如下: ,故答案为: 。

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