题目内容
14．有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体，可由如图所示的路线合成：
请回答下列问题：
（1）B结构中含氧官能团：羧基
（2）A→B的反应类型氧化反应，E→F的反应类型取代反应．
（3）C→D的化学方程式为
．（4）关于E物质下列说法正确的是ab
a．是多官能团有机物
b．可以发生取代反应
c.1molE可以4 mol H2发生加成反应
（5）满足下列条件的B的所有同分异构体有4种，①含苯环；②含酯基；③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀．写出其中苯环上一氯代物只有两种结构的有机物的结构简式：
．
分析 根据D结构简式结合反应条件知，C结构简式为
，B发生取代反应生成C，则B结构简式为
，D发生还原反应生成E，E发生取代反应生成F，结合题目分析解答．
解答 解：根据D结构简式结合反应条件知，C结构简式为，B发生取代反应生成C，则B结构简式为，D发生还原反应生成E，E发生取代反应生成F，
（1）B结构简式为，B中官能团名称是羧基，故答案为：羧基；
（2）A发生氧化反应生成B，E发生取代反应生成F，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为，故答案为：；
（4）a．E中含有氨基和酯基，所以E是多官能团有机物，故正确；
b．E中含有氨基和酯基，所以可以发生取代反应，故正确；
c．E中只有苯环能和氢气发生加成反应，所以1molE可以3mol H2发生加成反应，故错误；
故选ab；
（5）B结构简式为，B的同分异构体符合下列条件：①含苯环；②含酯基；③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，说明含有醛基，取代基为HCOOCH2-或HCOO-和-CH3，
如果取代基为HCOOCH2-，只有1种结构；
如果取代基为HCOO-和-CH3，有邻间对3种结构；所以符合条件的有4种；
其中苯环上一氯代物只有两种结构的有机物的结构简式为
故答案为：4；
点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力，根据反应条件、某些物质结构简式结合常见反应类型分析判断，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度中等．
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