题目内容

14.有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体,可由如图所示的路线合成:

请回答下列问题:
(1)B结构中含氧官能团:羧基
(2)A→B的反应类型氧化反应,E→F的反应类型取代反应.
(3)C→D的化学方程式为.
(4)关于E物质下列说法正确的是ab
a.是多官能团有机物
b.可以发生取代反应
c.1molE可以4 mol H2发生加成反应
(5)满足下列条件的B的所有同分异构体有4种,①含苯环;②含酯基;③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀.写出其中苯环上一氯代物只有两种结构的有机物的结构简式:.

分析 根据D结构简式结合反应条件知,C结构简式为,B发生取代反应生成C,则B结构简式为,D发生还原反应生成E,E发生取代反应生成F,结合题目分析解答.

解答 解:根据D结构简式结合反应条件知,C结构简式为,B发生取代反应生成C,则B结构简式为,D发生还原反应生成E,E发生取代反应生成F,
(1)B结构简式为,B中官能团名称是羧基,故答案为:羧基;
(2)A发生氧化反应生成B,E发生取代反应生成F,故答案为:氧化反应;取代反应;
(3)C发生酯化反应生成D,反应方程式为,故答案为:;

(4)a.E中含有氨基和酯基,所以E是多官能团有机物,故正确;
b.E中含有氨基和酯基,所以可以发生取代反应,故正确;
c.E中只有苯环能和氢气发生加成反应,所以1molE可以3mol H2发生加成反应,故错误;
故选ab;
(5)B结构简式为,B的同分异构体符合下列条件:①含苯环;②含酯基;③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀,说明含有醛基,取代基为HCOOCH2-或HCOO-和-CH3,
如果取代基为HCOOCH2-,只有1种结构;
如果取代基为HCOO-和-CH3,有邻间对3种结构;所以符合条件的有4种;
其中苯环上一氯代物只有两种结构的有机物的结构简式为,
故答案为:4;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力,根据反应条件、某些物质结构简式结合常见反应类型分析判断,难点是(5)题同分异构体种类判断,题目难度中等.

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