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【题目】某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用,其合成路线如下;

①A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为0.552,已知核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应

其化回答下列问题:

(1)A的名称为_____________,C中含有官能团名称为__________________________

(2)F的结构简式为________________________________________

(3)B→C的反应类型为_________________,G→H的反应类型为____________

(4)F+H→M的化学方程式为_________________________________________________

(5)芳香族化合物W有三个取代基,是C的同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,0.5molW可与足量的Na反应生成1克H2,W共有______种同分异构体,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________

(6)参照上述合成路线,以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_________________________________________________________________

【答案】 乙二醛 碳碳双键、醛基 加成反应 还原反应 16

【解析】①A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为0.552,已知核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应,58×0.552/16=2,分子中C、H相对分子质量为58-16×2=26,则分子中最大碳原子数目为26/12=2......2,故A的分子式为C2H2O2,其核磁共振氢谱显示为单峰,A为乙二醛;A与乙醛发生加成反应和消去反应后生成B,B与乙烯发生1,4-加成生成C,与氢气加成生成D,D氧化后生成E,E在SOCl2作用下生成F;硝化生成G,G还原成H,F和H缩聚生成M。(1)A的名称为乙二醛,C中含有官能团名称为碳碳双键、醛基;(2)F的结构简式为;(3)B→C的反应类型为加成反应 ,G→H的反应类型为还原反应;(4)F+H→M的化学方程式为;(5)芳香族化合物W有三个取代基,是C的同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,0.5molW可与足量的Na反应生成1克H2,当三个取代基是一个乙基和两个羟基时,乙基和一个羟基有邻、间、对三种,另一个羟基有6种连法,如图;当三个取代基是一个甲基、一个羟基、一个-CH2OH时,甲基和羟基有邻、间、对三种,-CH2OH有10种连法,如图,W共有16种同分异构体,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为;(6)参照上述合成路线,以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:

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