题目内容
【题目】杀灭菊酯是一种高效低毒农药，一种合成杀灭菊酯的路线如下：
⑴C中含氧官能团的名称为______和______。
⑵B的分子式为C13H12O，则B的结构简式为______。
⑶B→C的反应类型为______。
⑷任写出一种符合下列要求的化合物C的同分异构体的结构简式：______。
Ⅰ既能发生银镜反应，也能发生水解反应，酸性条件下所得水解产物之一核磁共振氢谱中有6个峰；Ⅱ分子中含有2个苯环。
⑸写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。__________
【答案】醛基 醚键 
氧化反应 
【解析】
结合C的结构简式，采用逆合成分析法可知，A与
发生取代反应生成B，B的结构简式为
，B被氧化生成C(
)，C与HCN发生加成反应生成D（
），D和F发生酯化反应生成杀灭菊酯，据此分析作答。
⑴C为，其中含氧官能团的名称为醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
⑵根据上述分析可知，B的结构简式为；
⑶B被氧化生成C()，故反应类型是氧化反应；
⑷C的分子式为：C13H10O，不饱和度=
=9，其同分异构体中若含2个苯环，则不饱和度为8，既能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基；若酸性条件下所得水解产物之一核磁共振氢谱中有6个峰，则说明有6种不同环境的氢，该同分异构体为：
；
⑸
先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，生成
，然后
被氧化为
，再根据C到D，E到F的反应思路可设计如下的合成路线：
。
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