题目内容

【题目】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知:

请回答:

(1)D的结构简式_____________。

(2)下列说法正确的是______________。

A.化合物A不能发生取代反应

B.化合物B能发生银镜反应

C.化合物C能发生氧化反应

D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)E+F→G的化学方程式是______________。

(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_________。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。

______________。

【答案】 C

【解析】根据题中各物质转化关系,结合题中信息可知,甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为,A发生碱性水解得B为,B发生氧化反应得C为,C发生信息中的反应得D为,D酸性水解得E为,根据F的分子式可知,乙醇氧化成乙酸,乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl,F和E发生取代反应生成G为,G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯。

(1)根据上面的分析可知,D的结构简式 为,故答案为:;

(2)A.A为,能发生取代反应,故A错误;B.B为,化合物B不能发生银镜反应,故B错误;C.C为,化合物C能发生氧化反应,故C正确;D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、水解反应和氧化反应,故D错误,故选C;

(3)F和E发生取代反应生成G为,所以E+F→G的化学方程式是,故答案为:;

(4)D的结构简式 为,根据条件:①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,即苯环上有两个处于对位的基团,则符合条件的D的结构简式为,故答案为:;

(5)以乙醇为原料制备F,可以用乙醇氧化成乙酸,乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl,反应的合成路线为,故答案为:.

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