题目内容
（2013?武清区三模）某含N、O等元素的芳香族化合物A分子，相同状况下，其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）
已知：
请回答问题：
（1）A的结构简式为
（2）N→A的反应类型是
（3）①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是：试剂Ⅰ
a．KMnO4（H+） b．Fe/盐酸 c．NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂Ⅰ、化合物E（浓硫酸/△）作用，
或否）得到F，原因是
（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有
（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式
容易2种容易2种
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基
②分子中含有
结构
（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到的一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式
（7）F的水解反应为：
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、宇航等领域．
请写出该缩聚反应的化学方程式
．
已知：
请回答问题：
（1）A的结构简式为
（2）N→A的反应类型是
取代反应
取代反应
（3）①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是：试剂Ⅰ
a
a
；试剂Ⅱb
b
（选填字母）．a．KMnO4（H+） b．Fe/盐酸 c．NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂Ⅰ、化合物E（浓硫酸/△）作用，
否
否
（能或否）得到F，原因是
若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化
若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化
（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有
2
2
种处不同化学环境的氢．（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式
容易2种容易2种①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基
②分子中含有
结构（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到的一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式
（7）F的水解反应为：
化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、宇航等领域．
请写出该缩聚反应的化学方程式
分析：苯与氯气发生取代反应生成M为氯苯（
），氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为甲苯（
），甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为
，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为
，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F，结合有机物的结构和性质解答该题．
），氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为甲苯（），甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：苯与氯气发生取代反应生成M为氯苯（），氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为甲苯（），甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）N为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应生成，
故答案为：取代反应；
（3）①由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO4（H+）、Fe/盐酸，
故答案为：a；b；
②若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案为：否；若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化；
（4）E为CH3OH，含有两种不同的H原子，故答案为：2；
（5）D为，对应的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有：，
故答案为：任意2种；
（6）D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，说明分子中含有酚羟基，应为
，水解的方程式为：，
故答案为：；
（7）F的水解产物为
和CH3OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为：，
故答案为：．
），氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为甲苯（），甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F，（1）由以上分析可知A为
，故答案为：；（2）N为
，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）①由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO4（H+）、Fe/盐酸，
故答案为：a；b；
②若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案为：否；若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化；
（4）E为CH3OH，含有两种不同的H原子，故答案为：2；
（5）D为
，对应的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有：，故答案为：
任意2种；（6）D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，说明分子中含有酚羟基，应为
，水解的方程式为：，故答案为：
；（7）F的水解产物为
和CH3OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为：，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和变化，较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型．
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