Question

近年来，乳酸成为人们的研究热点之一．乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备．利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都最终降解成为二氧化碳和水．乳酸还有许多其他用途．请回答下列问题．

(1)乳酸可发生下列变化：

各步反应所用的试剂：①________；②________．

(2)乳酸可以与精制铁粉作用制备一种药物，反应化学方程式是________．

该反应中氧化剂是________；还原产物是________．

(3)若碳原子以单键与4个不同的原子或原子团相结合，则该碳原子被称为“手性碳原子”，含手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性．乳酸分子是手性分子，其中手性碳原子是________号碳原子．

(4)乳酸的某种同分异构体具有下列性质：

①能发生银镜反应

②能与金属钠反应，1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 g　H₂

③该分子为手性分子，则其结构简式为________．

Answer 1

答案：
解析：

　　解析：(1)反应①发生的部位仅是－COOH，因此，试剂是NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液．反应②发生的部位仅是醇羟基，因此试剂是Na．

　　(2)化学方程式如下(提示：把乳酸看成一元酸，类比铁与盐酸的反应)

　　因此，氧化剂是乳酸，还原剂是铁，氧化产物是氢气．

　　(3)根据“手性碳原子”的定义，乳酸分子中②号碳上连接的原子或原子团分别是－H、－OH、－CH₃、－COOH，因此，手性碳原子是②号碳原子．

　　(4)能发生银镜反应，说明含－CHO；能与钠反应且生成1 mol氢气说明分子中含2个－OH，又该分子为手性分子，则其结构简式为，其中②为手性碳原子，

　　所连的四个不同的基团分别是：－H、－OH、－CHO、－CH₂OH．

　　点评：要做好本题，需要熟练掌握醇羟基和羧基的化学性质，醇羟基能和钠反应，而羧基能和钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液等反应．学生对铁和盐酸这一氧化还原反应已很熟悉，因为可以对乳酸和盐酸进行类比，根据题给信息“手性碳原子”的定义即可判断哪个碳原子为“手性碳原子”．根据(4)给的有关信息可推出乳酸同分异构体的结构简式．